5-phenyl-sulfinyl-4-oxo-valeric acid-methyl-ester | 85493-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-sulfinyl-4-oxo-valeric acid-methyl-ester
• 英文别名: Methyl 5-(benzenesulfinyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 85493-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: ICAZWIILNITWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-sulfinyl-4-oxo-valeric acid-methyl-ester 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-5-phenylthiopentanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以93%的产率得到5-phenyl-sulfinyl-4-oxo-valeric acid-methyl-ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4

文献信息

• 4-Oxo-PGI2-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0063338A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  Die Erfindung betrifft 4-Oxo-PGl2-Derivate der allgemeinen Formel I (Q = -COOR', -CH2-OH, -COL', R' = Wasserstoff, ein pharmakologisch verträgliches Kation, C1-6-Alkyl, C3-10-Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, L' = Amino, C1-6-Alkylamino, Di-C1-6-alkyl-amino, X = -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-C(CH3)2-, -(CH3)2C-CH2-, Cyclopropylen, A = trans- oder cis-CH=CH-, -C=C-, -CH2-CH2-, R2 = Wasserstoff mit a- oder β-Konfiguration, Methyl, Äthyl, R3 = Wasserstoff, C1-4-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, Tri-C1-4-alkyl-silyl-Schutzgruppe, R4,R5 = Wasserstoff, C1-4-Alkyl, B = Methylen, Sauerstoff, -NH- R6 = C1-6-Alkyl, Aryl, subst. Aryl, substituiertes Heteroaryl,) sowie deren Herstellung aus Verbindungen der Formel 111 durch Oxidation zu 5-subst. 4-Oxo-PGI,-Derivaten der Formel 11 die einer Eliminierungsreaktion unter Abspaltung des W-H-Moleküls unterworfen werden, oder durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV in Gegenwart eines Katalysators mit Verbindungen der Formel V Die 4-Oxo-PGl2-Derivate der Erfindung hemmen die Blutplättchenaggregation, wirken auf den Kreislauf und das gastrointestinale System, verfügen über eine gefäßerweiternde Wirkung und zahlreiche weitere wertvolle pharmakologische Wirkungen.

  本发明涉及通式 I 的 4-氧代-PGl2 衍生物 (q = -coor', -ch2-oh, -col'、 R' = 氢、药理学上可接受的阳离子、C1-6-烷基、C3-10-环烷基、芳烷基、芳基、 L' = 氨基、C1-6-烷基氨基、二-C1-6-烷基氨基、 X = -CH2-CH2-，-CH=CH-，-CH2-C(CH3)2-，-(CH3)2C-CH2-，环丙烯、 A = 反式或顺式-CH=CH-、-C=C-、-CH2-CH2-、 R2 = 具有 a- 或 β- 构型的氢、甲基、乙基、 R3 = 氢、C1-4-烷酰基、任选取代的芳基、三-C1-4-烷基-硅基保护基团、 R4、R5 = 氢、C1-4-烷基、 B = 亚甲基、氧、-NH- R6 = C1-6-烷基、芳基、亚芳基、取代杂芳基。芳基、取代的杂芳基）。 及其从式 111 化合物中通过氧化制备 5-取代基化合物的方法 通过氧化制得 5-亚.式 11 的 4-氧代-PGI-衍生物 通过消去 W-H 分子的消去反应，或通过式 IV 化合物在催化剂存在下与式 IV 化合物反应 在催化剂存在下与式 V 化合物反应 本发明的 4-oxo-PGl2 衍生物可抑制血小板聚集，作用于循环系统和胃肠系统，具有血管舒张作用和许多其他有价值的药理作用。
• US4438132A
  申请人：——

  公开号：US4438132A

  公开（公告）日：1984-03-20
• Synthesis of stable prostacyclin analogues
  作者：G. Galambos、V. Simonidesz、J. Ivanics、K. Horvárth、G. Kovács

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81635-4

  日期：1983.1

  The synthesis of novel, stable PGI2 analogues, 4-oxoprostacyclin methyl ester /8a/ and its congeners is described here; the key step of the procedure is a Knoevenagel condensation between hemiacetal 5 and the sulfindes 3 or sulfoxides 4.

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。