ε-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid | 159505-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ε-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid
• 英文别名: 6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid；6-(2-pentylpyrrol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 159505-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: XLOPEORLJCFGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproamide
  参考文献：
  名称：

  免疫化学证据支持在暴露于4-羟基-2-壬烯醛的蛋白质上形成2-戊基吡咯。

  摘要：

  先前的模型研究表明，赖氨酸为基础的2-戊基吡咯的形成是新的后期加成产物，是蛋白质暴露于脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛（HNE）后形成的。制备了两种2-戊基吡咯免疫原，一种通过直接用4-氧代壬醛处理匙孔血蓝蛋白（KLH），另一种通过由6-氨基己酸和4-氧代壬醛制备6-（2-戊基吡咯-1-基）己酸来制备。 ，然后将碳二亚胺偶联至KLH。分别测定KLH中的吡咯含量和赖氨酸修饰。兔免疫后，抗体效价在4个月内增加并达到稳定。通过全面的竞争性ELISA研究评估了抗血清IgG组分的结构特异性。这些抗体用于验证暴露于HNE的蛋白质中2-戊基吡咯表位的时间依赖性出现。讨论了识别“高级脂质过氧化终产物”的抗体相对于识别“早期” HNE加合产物的抗体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/tx960094j
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代壬-1-醛 、 6-氨基己酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ε-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid
  参考文献：
  名称：

  免疫化学证据支持在暴露于4-羟基-2-壬烯醛的蛋白质上形成2-戊基吡咯。

  摘要：

  先前的模型研究表明，赖氨酸为基础的2-戊基吡咯的形成是新的后期加成产物，是蛋白质暴露于脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛（HNE）后形成的。制备了两种2-戊基吡咯免疫原，一种通过直接用4-氧代壬醛处理匙孔血蓝蛋白（KLH），另一种通过由6-氨基己酸和4-氧代壬醛制备6-（2-戊基吡咯-1-基）己酸来制备。 ，然后将碳二亚胺偶联至KLH。分别测定KLH中的吡咯含量和赖氨酸修饰。兔免疫后，抗体效价在4个月内增加并达到稳定。通过全面的竞争性ELISA研究评估了抗血清IgG组分的结构特异性。这些抗体用于验证暴露于HNE的蛋白质中2-戊基吡咯表位的时间依赖性出现。讨论了识别“高级脂质过氧化终产物”的抗体相对于识别“早期” HNE加合产物的抗体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/tx960094j

文献信息

• Formation and Stability of Pyrrole Adducts in the Reaction of Levuglandin E2 with Proteins
  作者：Elso DiFranco、Ganesamoorthy Subbanagounder、Seokchan Kim、Krishnakumar Murthi、Shinji Taneda、Vincent M. Monnier、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx00043a008

  日期：1995.1

  that found for a pyrrole derived from LGE2 and 6-amino-1-hexanol. Because the initial metastable LG-protein adduct is a reactive electrophile, it can be trapped with amines, such as glycine, to give stable ternary adducts that do not cross-react with the antibodies. Although highly alkylated pyrroles are chemically sensitive compounds, the protein-bound LG-derived pyrrole appears to be stable in aqueous

  Levuglandin（LG）E2通过与蛋白质共价结合而被快速隔离。LGE2与蛋白质在中性水溶液中的反应显示出两个阶段。最初，亚稳态加合物迅速积累。在第二阶段中，生成蛋白质结合的吡咯。使用针对稳定的等排物的抗体，通过免疫分析监测吡咯的形成和稳定性。LG衍生的吡咯与LGE2和6-amino-1衍生的吡咯相比，LG蛋白质加合物的抗体结合水平表明LG衍生的吡咯是LGE2蛋白质反应的主要产物（> 76％） -己醇 因为最初的亚稳态LG蛋白加合物是反应性亲电子试剂，所以它可以被胺（例如甘氨酸）捕获，得到不会与抗体交叉反应的稳定的三元加合物。尽管高度烷基化的吡咯是化学敏感的化合物，但结合蛋白质的LG衍生的吡咯似乎在pH 7.4的水溶液中稳定。因此，它在几周内未显示免疫反应性降低。这一发现导致人们期望这种吡咯会在体内积累，尤其是在不能快速翻转的蛋白质中。因此，LG衍生的结合蛋白的吡咯可能是氧化脂质损伤的
• Rapid Cross-Linking of Proteins by 4-Ketoaldehydes and 4-Hydroxy-2-alkenals Does Not Arise from the Lysine-Derived Monoalkylpyrroles
  作者：Guozhang Xu、Yahua Liu、Mayank M. Kansal、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx990056a

  日期：1999.9.1

  Exposure of proteins to 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) results in conversion of lysines in part to 2-pentylpyrroles that can be formed in higher yield by exposure to the isomeric 4-oxononanal. Since both HNE and 4-oxononanal cause protein cross-linking, and since pyrrolation of proteins by gamma-diketones is also known to result in protein cross-linking, it has been considered that the initially formed 2-pentylpyrroles are responsible for the protein cross-linking seen for HNE and 4-oxononanal. Here we show that protein-bound 2-alkylpyrrole products associated with modification by 4-hydroxy-2-alkenals and 4-oxoalkanals, possessing only monoalkyl substitution, induce undetectable levels of autoxidation-mediated protein cross-linking over time periods where the parent aldehydes effect extensive protein cross-linking, which then must be occurring through alternative mechanisms. Finally, using both RNase and BSA, our finding that reductive methylation of lysines blocks protein cross-linking induced by either HNE or 4-oxononanal (and development of fluorescence in the case of HNE) implicates the obligatory role of lysines in the cross-linking reactions.