6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid N-hydroxysuccinimide ester | 181778-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid N-hydroxysuccinimide ester
• CAS: 181778-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: SHTMUDYTVIMHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid N-hydroxysuccinimide ester 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproamide
  参考文献：
  名称：

  免疫化学证据支持在暴露于4-羟基-2-壬烯醛的蛋白质上形成2-戊基吡咯。

  摘要：

  先前的模型研究表明，赖氨酸为基础的2-戊基吡咯的形成是新的后期加成产物，是蛋白质暴露于脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛（HNE）后形成的。制备了两种2-戊基吡咯免疫原，一种通过直接用4-氧代壬醛处理匙孔血蓝蛋白（KLH），另一种通过由6-氨基己酸和4-氧代壬醛制备6-（2-戊基吡咯-1-基）己酸来制备。 ，然后将碳二亚胺偶联至KLH。分别测定KLH中的吡咯含量和赖氨酸修饰。兔免疫后，抗体效价在4个月内增加并达到稳定。通过全面的竞争性ELISA研究评估了抗血清IgG组分的结构特异性。这些抗体用于验证暴露于HNE的蛋白质中2-戊基吡咯表位的时间依赖性出现。讨论了识别“高级脂质过氧化终产物”的抗体相对于识别“早期” HNE加合产物的抗体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/tx960094j
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(2-pentylpyrrol-1-yl)caproic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  免疫化学证据支持在暴露于4-羟基-2-壬烯醛的蛋白质上形成2-戊基吡咯。

  摘要：

  先前的模型研究表明，赖氨酸为基础的2-戊基吡咯的形成是新的后期加成产物，是蛋白质暴露于脂质过氧化产物4-羟基-2-壬烯醛（HNE）后形成的。制备了两种2-戊基吡咯免疫原，一种通过直接用4-氧代壬醛处理匙孔血蓝蛋白（KLH），另一种通过由6-氨基己酸和4-氧代壬醛制备6-（2-戊基吡咯-1-基）己酸来制备。 ，然后将碳二亚胺偶联至KLH。分别测定KLH中的吡咯含量和赖氨酸修饰。兔免疫后，抗体效价在4个月内增加并达到稳定。通过全面的竞争性ELISA研究评估了抗血清IgG组分的结构特异性。这些抗体用于验证暴露于HNE的蛋白质中2-戊基吡咯表位的时间依赖性出现。讨论了识别“高级脂质过氧化终产物”的抗体相对于识别“早期” HNE加合产物的抗体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/tx960094j

文献信息

• Rapid Cross-Linking of Proteins by 4-Ketoaldehydes and 4-Hydroxy-2-alkenals Does Not Arise from the Lysine-Derived Monoalkylpyrroles
  作者：Guozhang Xu、Yahua Liu、Mayank M. Kansal、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx990056a

  日期：1999.9.1

  Exposure of proteins to 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) results in conversion of lysines in part to 2-pentylpyrroles that can be formed in higher yield by exposure to the isomeric 4-oxononanal. Since both HNE and 4-oxononanal cause protein cross-linking, and since pyrrolation of proteins by gamma-diketones is also known to result in protein cross-linking, it has been considered that the initially formed 2-pentylpyrroles are responsible for the protein cross-linking seen for HNE and 4-oxononanal. Here we show that protein-bound 2-alkylpyrrole products associated with modification by 4-hydroxy-2-alkenals and 4-oxoalkanals, possessing only monoalkyl substitution, induce undetectable levels of autoxidation-mediated protein cross-linking over time periods where the parent aldehydes effect extensive protein cross-linking, which then must be occurring through alternative mechanisms. Finally, using both RNase and BSA, our finding that reductive methylation of lysines blocks protein cross-linking induced by either HNE or 4-oxononanal (and development of fluorescence in the case of HNE) implicates the obligatory role of lysines in the cross-linking reactions.