(6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate | 130399-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 130399-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: MLJCWFIIWIYBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate 、 dimethyl azodicarboxylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 2,2,2-三氟乙醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到(R)-dimethyl 1-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银络合物催化的烯基三氟乙酸酯的不对称α-氨基化反应†

  摘要：

  DTBM-SEGPHOS·AgOTf配合物催化的三氟乙酸烯基酯与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称α-氨基化反应在2,2,2-三氟乙醇的存在下进行，产率几乎定量且最高ee高达97％。

  DOI：

  10.1039/c3ob42111b
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 6-甲氧基-1-萘满酮 生成 (6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  手性锡醇盐催化烯基酯与α-酮酯的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用 (R)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与 α-酮酯的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇的存在。具有手性叔碳的光学活性羟醛产物以非对映选择性获得，ee 高达 92%，产率中等至高，不仅来自环状烯基酯，而且在原位生成的手性甲醇锡的影响下也来自非环状酯。

  DOI：

  10.1055/a-1665-9014

文献信息

• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Yuqin Lin、Akihiro Takeishi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201601143

  日期：2016.11

  R)-QuinoxP* = (–)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline] as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-aminooxy ketones with up to 99 % ee were regioselectively obtained in moderate to high yields by the in situ generated chiral silver enolates.

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。
• Chiral Silver Alkoxide Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with Isatins
  作者：Akira Yanagisawa、Aiko Kawada

  DOI：10.1055/a-1479-4694

  日期：2021.7

  aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using a DM-BINAP·AgOTf complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol or 2,2,2-trifluoroethanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in moderate to high yields not only from cyclic alkenyl esters but also

  在甲醇或2,2,2-三氟乙醇的存在下，使用DM-BINAP·AgOTf配合物作为手性预催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为基础预催化剂，实现了链烯基酯与靛红的催化对映选择性醛缩反应。不仅通过环状烯基酯而且通过非环状酯通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高收率，非对映选择性地获得了具有高达98％ee的光学活性3-烷基化的3-羟基-2-羟吲哚。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Isatin Derivatives by an Aldol Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Naoyuki Kushihara、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1316551

  日期：2012.7

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using an (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-tert-butylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral pre-catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in high yields not only

  使用 (S)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与靛红的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇。具有高达 98% ee 的光学活性 3-烷基化 3-羟基-2-羟吲哚以高产率非对映选择性获得，不仅从环状烯基酯而且在原位生成的手性溴化锡甲醇的影响下也从非环状酯获得。
• KARABELAS, KOSTAS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4909-4914
  作者：KARABELAS, KOSTAS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——