4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 126360-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 126360-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 269.688
• InChiKey: FHODFBMHXPTGHP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranos-3-ulosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527