5-phenylthiofuran-2(5H)-one | 77734-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthiofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-phenylthio-4-butanolide；5-Phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 77734-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: UKAPFTUYCXOKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylthiofuran-2(5H)-one 、 苯硫酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以64%的产率得到4,4-bis(phenylsulfanyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84093-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-phenylthiofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯向内酯半缩醛的转化和烯醇内酯的合成

  摘要：

  由内酯衍生的ω-苯基硫代羧酸以良好的收率合成内酯半硫缩醛，并通过相应的亚砜转化为烯醇内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.283

文献信息

• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。
• Methods and compositions for determing a level of biologically active serum paraoxonase
  申请人：Tawfik Dan S.

  公开号：US20090305239A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method of determining a level of biologically active PON enzyme is provided. The method comprising determining lactonase activity of the PON enzyme, the lactonase activity being indicative of the level of biologically active PON enzyme. Also provided are novel compounds which may be used for measuring a lactonase activity of an enzyme.

  提供了一种确定生物活性PON酶水平的方法。该方法包括确定PON酶的内酯酶活性，内酯酶活性表明生物活性PON酶的水平。还提供了新颖的化合物，可用于测量酶的内酯酶活性。
• Pseudoesters and derivatives. Part 37. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazo compounds to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulfur bearing groups
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M Victoria Martín、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01028-x

  日期：1999.1

  The 1,3 dipolar cycloadditions of diazomethane and ethyl diazoacetate with differently substituted 5-sulfur-2(5H)-furanones (1–6) are reported. Cycloaddition of diazomethane occurs in a regio- and stereospecific manner to give the expected adducts 9–14, in good yield. The cycloaddition with ethyl diazoacetate occurs also in a regio- and stereospecific manner, but affords the corresponding 2-pyrazolines

  据报道重氮甲烷和重氮乙酸乙酯与不同取代的5-硫-2（5 H）-呋喃酮（1-6）的1,3偶极环加成反应。重氮甲烷的环加成反应以区域和立体特异性方式发生，以高收率得到预期的加合物9-14。与重氮乙酸乙酯的环加成反应也以区域和立体特异性方式发生，但可提供相应的2-吡唑啉15–19。
• Photocatalytic C(sp³)–H thiolation by a double S_H2 strategy using thiosulfonates
  作者：Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Lin-Wei Pan、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/d3cc05149h

  日期：——

  Site-selective C(sp3)–H thiolation using thiosulfonates has been achieved using the decatungstate anion as a photocatalyst. Using the protocol, a variety of thiolated compounds were synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and ArS group transfer, and PCET (proton-coupled electron transfer) of the leaving arylsulfonyl radical to arylsulfinic acid

  使用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，实现了使用硫代磺酸盐的位点选择性 C(sp 3 )–H 硫醇化。使用该方案，以良好的产率合成了多种硫醇化化合物。该转化由一系列双 S H 2 反应、HAT 和 ArS 基团转移以及离开芳基磺酰基到芳基亚磺酸的 PCET（质子耦合电子转移）组成，从而使催化剂 W 10 O 32 4−成为恢复了。
• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——