(2S,3R)-2-Dodecyl-3-methylsuccinic acid | 16631-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Dodecyl-3-methylsuccinic acid
• 英文别名: Roccellic acid；(+/-)-threo-Roccellic acid
• CAS: 16631-08-6；22139-54-4；22149-32-2；29838-46-8；29838-47-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: CADNMISJDLVPCK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石蕊酸 在 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-erythro-Roccellic acid 、 (2S,3R)-2-Dodecyl-3-methylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Akermark, Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1970, vol. 24, # 4, p. 1456 - 1457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First efficient synthesis of (±)-erythro-roccellic acid†
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/b104105n

  日期：——

  An easy, four-step route to (±)-erythro-2-dodecyl-3-methylbutanedioic acid (roccellic acid, 9) with 60% overall yield has been described. Wittig reaction of the citraconimide–TPP adduct with dodecanal furnished the mixture of (E)- and (Z)-isomers 3 and 4, which, on base-catalysed exocyclic to endocyclic double bond isomerisation, yielded maleimide 5. Catalytic cis-hydrogenation of 5 using Adam's platinum dioxide catalyst followed by acid-catalysed hydrolysis of formed succinimide 8 gave desired (±)-erythro-roccellic acid 9.

  描述了一种简单的四步路线，可得到 (±)-赤式-2-十二烷基-3-甲基丁二酸（roccellic 酸，9），总产率为 60%。柠康酰亚胺-TPP 加合物与十二醛的 Wittig 反应提供了 (E)- 和 (Z)- 异构体 3 和 4 的混合物，在碱催化的环外到环内双键异构化上，产生马来酰亚胺 5。 5 使用 Adam 的二氧化铂催化剂，然后对形成的琥珀酰亚胺 8 进行酸催化水解，得到所需的 (±)-赤-罗塞尔酸 9。
• Akermark, Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1970, vol. 24, # 4, p. 1456 - 1457
  作者：Akermark

  DOI：——

  日期：——