tert-butyl (S)-2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1617519-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1617519-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: SMEZHLUABUVHTR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (R)-2-fluoro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific deoxyfluorination of cyclic α-OH-β-ketoesters

  摘要：

  使用DAST在操作简单的条件下，将环状α-羟基-β-酮酸酯转化为相应的α-F衍生物，具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02152k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 C₂₆H₂₆F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.03h， 以85%的产率得到tert-butyl (S)-2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的不对称α-羟基化的协同铵（次品）碘化物/亚胺催化。

  摘要：

  手性双官能碘化铵催化剂与简单的催化相关的醛亚胺的协同使用可实现前所未有的使用H 2 O 2的β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应。该反应通过原位形成高价碘物质进行，然后与用过的醛亚胺反应生成活化的亲电子氧转移试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02198

文献信息

• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。