methyl 2-isocyano-3,3-diphenylacrylate | 76203-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-isocyano-3,3-diphenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 76203-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LKJUNCVTZZCJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3,3-diphenylacrylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化作用的 1-三氟甲基化的异喹啉†

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，从易于制备的β-芳基-α-异氰基丙烯酸酯和市售的Togni试剂作为CF 3自由基前体开始，对生物学上重要的1-三氟甲基化异喹啉具有重要意义。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且标题化合物以中等至优异的产率获得。该方案包括三氟甲基化以及相应的异喹啉骨架结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob02145b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2-isocyano-3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 methyl 2-isocyano-3,3-diphenylacrylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯与烷烃的无金属自由基环化：1-烷基异喹啉的合成

  摘要：

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610661

文献信息

• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Visible-light-mediated radical insertion/cyclization cascade reaction: synthesis of phenanthridines and isoquinolines from isocyanides
  作者：Shangbiao Feng、Tao Li、Chenglong Du、Peng Chen、Dengpeng Song、Jinlai Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7cc01813d

  日期：——

  A visible-light promoted single electron oxidation of ether enabled by photoredox catalysis has been accomplished. This procedure initiates a novel radical insertion/cyclization cascade reaction to generate phenanthridines and isoquinolines from...

  已经完成了由光氧化还原催化实现的可见光促进的醚的单电子氧化。该程序启动了一种新的自由基插入/环化级联反应，可从...生成菲啶和异喹啉。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• Convenient synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines via silver-catalyzed oxidative radical decarboxylation
  作者：Qian Yao、Xin Zhou、Xiuli Zhang、Cong Wang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob02331b

  日期：——

  convenient and efficient protocol for the synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines has been developed. The reaction relies on the coupling of 2-isocyanobiphenyls and vinyl isonitriles with alkyl radicals formed by the silver-catalyzed decarboxylation of stoichiometric aliphatic carboxylic acids, and affords diverse phenanthridine and isoquinoline derivatives under mild reaction conditions

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。