(2R,3R,4S)-tert-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1446094-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-tert-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1446094-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: NEQZEMKDXGUFAZ-ZDXQCDESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-tert-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 7,9-dimethoxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate 、 (1S,4aR,6S,10bR)-tert-butyl 7,9-dimethoxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 盐酸 、 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4S)-tert-butyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122