9,10-di-o-tolylphenanthrene | 122741-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-di-o-tolylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Bis(2-methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 122741-74-6
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: VTIOERXNFXKNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis-(2-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-ol 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到9,10-di-o-tolylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲苯基菲的构象研究：顺-反互转换的高旋转壁垒

  摘要：

  已经合成了9，10- di - o-和9,10- di - m-甲苯基菲。所述的存在顺式和反前者的异构体是显而易见的1个H NMR数据和所述异构体之一通过分级重结晶得到纯的。后者的异构体的甲基质子的化学位移在大多数溶剂中几乎相同，但是清楚地在硝基苯中得到解析。构象研究表明，9,10-二邻甲苯基菲中的芳基环具有极高的旋转壁垒（ΔG ‡ > 155 kJ mol –1）。在室温下，在9,10-di-米-tolylphenanthrene（Δ ģ č ‡ 85千焦耳摩尔-1）。

  DOI：

  10.1039/p29860001667

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• LAI YEE-HING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1667-1670
  作者：LAI YEE-HING

  DOI：——

  日期：——