methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate | 1488004-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (5-methylidene-4-oxo-cyclopent-2-en-1-yl)acetate；methyl 2-(5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 1488004-43-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GJSBYNXNIKIEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl [(1SR,5RS)-4-oxo-5-(phenylthiomethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-ylacetic acid ethanolamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4043-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-chloromethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New α-methylidenecyclopentenone block from Corey lactone diol

  摘要：

  Methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate was prepared from racemic Corey lactone diol in three steps in 82% overall yield.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.11.005

文献信息

• Structure Determination of Diastereoisomeric Thia-Michael Bis-adducts of Methyl (5-Methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate with Ethanethiol
  作者：A. N. Lobov、N. S. Vostrikov、Z. R. Makaev、Yu. N. Biglova、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428019030096

  日期：2019.3

  Three of the four possible diastereoisomeric thia-Michael addition products of the reaction of methyl (5-methylidene-4-oxo-cyclopent-2-en-1-yl)acetate with ethanethiol have been isolated and characterized. The major diastereoisomer is all-trans, while the overall fraction of the minor cis,trans and trans,cis isomers does not exceed 30%. The diastereoisomer structure has been determined on the basis

  （5-亚甲基-4-氧代-环戊-2-烯-1-基）乙酸甲酯与乙硫醇反应的四种可能的非对映异构体thia-Michael加成产物中的三种已被分离和表征。主要的非对映异构体是全反式的，而次要的顺式，反式和反式，顺式异构体的总比例不超过30％。非对映异构体结构是根据1 H NMR光谱中环戊烷环的CH质子的特征偶合常数确定的。
• A concise synthesis of methyl dihydrojasmonate and methyl (5-methylidene-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)acetate from D-glucose
  作者：Sanjay Kumar、Yoshitaka Koseki、Takaaki Kamishima、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.06.019

  日期：2024.7