2-amino-1-iodo-4,5-dimethoxyanthracene-9,10-dione | 1620922-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-1-iodo-4,5-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1620922-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₄
• 分子量: 409.18
• InChiKey: TYAWRNCWSNBBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-iodo-4,5-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 三溴化硼 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-5,7-dihydroxyanthra[2,1-d]thiazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的设计，合成和生物评价大黄中作为新型抗肿瘤药的蒽[2,1 - d ]噻唑-6,11-二酮衍生物

  摘要：

  设计，合成了两类新型的天然大黄酸2-取代的5,7-二羟基蒽[2,1- d ]噻唑-6,11-二酮衍生物，对人癌细胞A549和HeLa的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.047
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-3-amino-anthraquinone 在 silver(II) sulfate 、 碘 作用下， 反应 2.5h， 以77%的产率得到2-amino-1-iodo-4,5-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的设计，合成和生物评价大黄中作为新型抗肿瘤药的蒽[2,1 - d ]噻唑-6,11-二酮衍生物

  摘要：

  设计，合成了两类新型的天然大黄酸2-取代的5,7-二羟基蒽[2,1- d ]噻唑-6,11-二酮衍生物，对人癌细胞A549和HeLa的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.047

文献信息

• 一种蒽醌并噻唑化合物、其制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104250246B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种以5,7‑二羟基蒽醌[2,1‑d]噻唑为母核的化合物，其具有以下通式，还涉及其制备方法以及其在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明以传统天然产物大黄酸为起始原料，通过温和的反应条件合成了一系列抗肿瘤活性较高的化合物。本发明的优选化合物的体外抗肿瘤活性较大黄酸强30倍以上。