dimethyl (2S,3aR,8aR)-8-acetyl-6-methoxy-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate | 1017242-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aR)-8-acetyl-6-methoxy-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1017242-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: VRFQCNMRTJVXBO-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aR)-8-acetyl-6-methoxy-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N_b-methoxycarbonyl-6-methoxy-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent BCRP inhibitor—Ko143

  摘要：

  Two routes for the synthesis of potent BCRP inhibitor-Ko143 are reported. The key intermediate, 6-methoxytryptophan derivative, was synthesized by an improved procedure, ytterbium triflate-promoted coupling between 6-methoxyindole and optically active 1-benzyl-2-methyl-(S)-1,2-aziridinecarboxylate in the second protocol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.130
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 、 碘甲烷 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以22%的产率得到dimethyl (2S,3aR,8aR)-8-acetyl-6-methoxy-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent BCRP inhibitor—Ko143

  摘要：

  Two routes for the synthesis of potent BCRP inhibitor-Ko143 are reported. The key intermediate, 6-methoxytryptophan derivative, was synthesized by an improved procedure, ytterbium triflate-promoted coupling between 6-methoxyindole and optically active 1-benzyl-2-methyl-(S)-1,2-aziridinecarboxylate in the second protocol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.130