1-(hex-1-yn-1-yl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 1234173-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(hex-1-ynyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene；1-Hex-1-ynyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1234173-26-2
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: WYLFWEZMYNNOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-butyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的功能化茚的对映选择性合成

  摘要：

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001089
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(hex-1-yn-1-yl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的邻（炔基）苯乙烯的环异构化和烷氧基化

  摘要：

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。

  DOI：

  10.1002/chem.201405789

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dialkylation of C–C Triple Bonds: Access to Multi-Functionalized Indenes
  作者：Xiao-Wei Liu、Shu-Sen Li、Dong-Ting Dai、Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01163

  日期：2019.5.17

  A palladium-catalyzed dialkylation of 1,3-dien-5-ynes was developed using alkenyl double bonds as the initiator and terminator for the synthesis of functionalized indene derivatives. The reactions were performed under mild reaction conditions, affording the corresponding multi-substituted indene derivatives in high efficiency via unprecedented 5-endo cyclization and alkylation processes. It was found

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
  作者：Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000009

  日期：2010.5.17

  tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。
• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes and Benzofulvenes through Iodocyclization of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Patricia García-García、Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02788

  日期：2017.1.20

  reaction conditions. In addition, related alkoxyiodocyclization processes are described, which are particularly interesting in their intramolecular version because they allow the synthesis of heteropolycyclic structures containing the indene core. Finally, the usefulness of the prepared 3-iodoindenes has been demonstrated by the synthesis of several polysubstituted indene derivatives through conventional

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。