6β-ethoxycarbonyl-2α-hydroxy-15,16-dimethoxy-8-oxo-1,7-cycloerythrinan | 131387-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6β-ethoxycarbonyl-2α-hydroxy-15,16-dimethoxy-8-oxo-1,7-cycloerythrinan
• CAS: 131387-23-0；131387-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: VFFSQZJXPGQCBC-JJTPOZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-ethoxycarbonyl-2α-hydroxy-15,16-dimethoxy-8-oxo-1,7-cycloerythrinan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XXIII. Intramolecular cyclization approach. (2). Synthesis and reactions of 1,7-cyclo-cis-erythrinans, potential intermediates to natural Erythrina alkaloids.

  摘要：

  通过碱催化相应 O-甲磺酸酯的分子内烷基化反应，从已报道的 2，8-二氧代-1，7-环红花楠衍生物中制备出了几种 2，8-二氧代-1，7-环红花楠二价化合物（带有 6β- 乙氧基羰基或 6β- 氢取代基），并证明它们是合成天然红花楠生物碱的有用中间体。这些化合物的 C-1 已被适当保护，可在 C-3 处进一步操作，环丙烷环可以很容易地以还原或非还原方式裂解，得到 C-1 亚甲基或 C-1 烯烃衍生物。我们将参照离子开环和自由基开环的几个实例详细讨论后一种工艺。环丙烷环上带有负电取代基的羧酸酯基团的反应活性异常高。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2136
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-6-ethoxycarbonyl-15,16-dimethoxy-2,8-dioxo-1,7-cycloerythrinan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到6β-ethoxycarbonyl-2α-hydroxy-15,16-dimethoxy-8-oxo-1,7-cycloerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XXIII. Intramolecular cyclization approach. (2). Synthesis and reactions of 1,7-cyclo-cis-erythrinans, potential intermediates to natural Erythrina alkaloids.

  摘要：

  通过碱催化相应 O-甲磺酸酯的分子内烷基化反应，从已报道的 2，8-二氧代-1，7-环红花楠衍生物中制备出了几种 2，8-二氧代-1，7-环红花楠二价化合物（带有 6β- 乙氧基羰基或 6β- 氢取代基），并证明它们是合成天然红花楠生物碱的有用中间体。这些化合物的 C-1 已被适当保护，可在 C-3 处进一步操作，环丙烷环可以很容易地以还原或非还原方式裂解，得到 C-1 亚甲基或 C-1 烯烃衍生物。我们将参照离子开环和自由基开环的几个实例详细讨论后一种工艺。环丙烷环上带有负电取代基的羧酸酯基团的反应活性异常高。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2136