butyl zinc chloride | 42930-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: butyl zinc chloride
• CAS: 42930-39-2
• 化学式: C₄H₉Zn*Cl
• 分子量: 157.958
• InChiKey: BVIHPGNBMPIJQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl zinc chloride 、 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液晶化合物

  摘要：

  提供具有高折射率異性（Δｎ）值的液晶化合物。通用式（Ｉ）：（其中，Ｒi₁和Ｒi₂分别独立表示碳原子数为1到15的烷基等，Ai₁和Ai₂分别独立表示1,4-环己烯基等，Zi₁和Zi₂分别独立表示-CH₂O-等，ni₁和mi₁分别独立表示0、1或2，li₁表示0或1，Yi₁表示-O-等，Yi₂表示-O-等）所表示的化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2020083761A

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Drug-Like Molecules and Pharmaceuticals Using Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acscatal.9b00851

  日期：2019.6.7

  pyridines are common in pharmaceuticals, and metal catalysis is frequently used to prepare this motif via Csp2–Csp3 coupling processes. We present a cobalt-catalyzed coupling reaction between pyridine phosphonium salts and alkylzinc reagents that can be applied to complex drug-like fragments and for late-stage functionalization of pharmaceuticals. The reaction generally proceeds at room temperature, and 4-position

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 10 Comparison of the transferability of the same group in acylation of mixed and homo halozinc diorganocuprates with benzoyl chloride. A kinetic study
  作者：Özgen Ömür Pekel、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.030

  日期：2014.2

  din-butylcuprate, n-Bu2CuZnI with benzoyl chloride in THF at 15–(−15)°C. Third order reaction was found which is first order in benzoyl chloride and second order in cuprate. We offered a reaction mechanism for the acylation of halozinc diorganocuprates depending on the kinetic data and activation parameters. Lower reaction rate of transferable group, n-Bu in mixed cuprate, n-Bu(PhCuZnI than that of

  详细的动力学研究已经进行了用于iodozinc酰化Ñ丁基（取代苯基）铜酸盐，Ñ -Bu（FG-C 6 H ^ 4）CuZnI和iodozinc二Ñ -butylcuprate，Ñ -Bu 2 CuZnI与苯甲酰氯在THF在15-（-15）℃下。发现三级反应，第一级在苯甲酰氯中，第二级在铜酸盐中。我们根据动力学数据和活化参数提供了卤化二有机铜卤代锌酰化的反应机理。转移的基团的反应速率较低，Ñ -Bu混合铜酸盐，正丁基（PhCuZnI比homocuprate的，Ñ -Bu 2CuZnI和Hammett在n -Bu（FG-C 6 H 4）CuZnI试剂中可转移基团n -Bu的反应速率与残基FG-C 6 H 4的取代基常数具有正反应常数（相对FG的反应性：4-Br> 3-MeO> H> -3-Me> 4-Me> 4-MeO）与所提出的机理一致。这些发现支持了我们的假设，即可转移基团的反应速率R T取决于混合铜酸盐中残留基团R
• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Microwave-assisted Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures and spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313887a/
  作者：Peter Walla、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/b313887a

  日期：——

  Rapid Pd or Ni-catalyzed microwave-accelerated Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chlorides in solution and on solid phase are reported.

  报告了一种快速钯或镍催化的微波加速Negishi和Kumada交叉偶联反应，该反应在溶液中和固相上对芳基氯化物进行。
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。