4-methyl-N-(pent-4-ynyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 352311-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-ynyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 352311-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: SZZDDKUHHNWTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-ynyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化 1,n-二炔基硝酮级联成 3,4-稠合完全取代呋喃

  摘要：

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02287
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(pent-4-ynyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化合物与1，n-丙二烯的铜催化级联反应合成3-氮杂双环[m.2.0]环系。

  摘要：

  据报道，重氮化合物与1，n-炔烃（n = 6,7）进行铜催化的级联反应，可在中等温度下有效地访问各种功能化的3-azabicyclo [m.2.0]骨架（m = 5,6）。在温和的反应条件下达到优异的收率。反应通过分子间的交叉偶联进行，形成双烯丙基中间体，随后进行分子内的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00149

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Yne-Vinylidenecyclopropanes: A Three-Carbon Synthon for [3+2] Cycloadditions
  作者：Wei Yuan、Xiangying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201304579

  日期：2014.3.10

  A novel type of yne‐vinylidenecyclopropanes (VDCPs) has been synthesized and applied in gold‐catalyzed cycloisomerization reactions. It was found that these compounds can undergo an intramolecular cycloisomerization and perform as a three‐carbon synthon for [3+2] cycloaddition under gold catalysis to give fused [4.3.0] and [5.3.0] bicyclic derivatives and VDCP rearranged products in moderated to good

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。