(+)-(3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(2S)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone | 246031-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(2S)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-but-3-enyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 246031-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: GMQHXLWKPVNQMK-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(2S)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(2R,3R)-1-(3-butenyl)-3-phenoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到(+)-(3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(2S)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮系链的烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成反应快速进入对映纯多环β-内酰胺

  摘要：

  New enantiomerically pure fused 2 or bridged 3 polycyclic beta-lactam systems are regio- and stereoselectively prepared via intramolecular nitrene-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenyl-aldehydes 1. The regioselectivity of the cycloaddition can be tuned by moving the alkene substituent from N1 to C3 on the 2-azetidinone ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01013-8