(4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(4-bromophenyl)-N-tosyl-2-imidazoline | 1245746-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(4-bromophenyl)-N-tosyl-2-imidazoline
• CAS: 1245746-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₄S
• 分子量: 437.314
• InChiKey: RJZXNTVKMFXJNM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 异腈基乙酸甲酯 在 (S)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-(4-bromophenyl)-N-tosyl-2-imidazoline 、 (4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(4-bromophenyl)-N-tosyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Mannich-type reaction of N-sulfonylimines with isocyanoacetate leading to optically active 2-imidazoline-4-carboxylates

  摘要：

  The first asymmetric Mannich-type reaction of methyl isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by cinchona alkaloid derivatives yielded 2-imidazolines with high diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >99:1 dr and 70% ee). This reaction provided a convenient route to access various substituted 2-imidazoline-4-carboxylates and related alpha,beta-diamino acids in high enantiomeric purities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.029