(3aR)-9b-ethyl-9a-hydroxy-5-methoxy-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one | 110156-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR)-9b-ethyl-9a-hydroxy-5-methoxy-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one
• 英文别名: (3aR)-9b-Aethyl-9a-hydroxy-5-methoxy-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-on；(1R,5S,14S)-14-ethyl-5-hydroxy-11-methoxy-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-8(13),9,11-trien-2-one
• CAS: 110156-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: WAOVIWFPQDGDNZ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-9a-hydroxy-5-methoxy-9b-vinyl-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,9a,9b-tetrahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 (3aR)-9b-ethyl-9a-hydroxy-5-methoxy-(3ar,9ac,9bc)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1963,1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE
  申请人：SANECA PHARMACEUTICALS A S

  公开号：WO2019009820A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The invention describes the process of catalytic O-demethylation of 3-methoxy-morphinane compounds using boron tribromide. Addition of catalysts reduces the reaction time, improves reacting the substrate to give the product in very good purity and yield. The said approach can be used, for example, for the preparation of oxymorphone, naltrexone, naloxone and nalbuphine from their respective O-methyl derivatives.

  本发明描述了使用三溴化硼催化剂进行3-甲氧基吗啡烷类化合物的催化O-去甲基化过程。添加催化剂可缩短反应时间，提高底物的反应性，从而以非常高的纯度和收率给出产物。该方法可用于制备羟吗啡酮、纳曲酮、纳洛酮和纳布啡等化合物，这些化合物是从它们各自的O-甲基衍生物制备而来的。
• [EN] PROCESS FOR THE DEMETHYLAT I ON OF OXYCODONE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉMÉTHYLATION DE L'OXYCODONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：ALPHARMA APS

  公开号：WO2007137782A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] A process is provided for the N-demethylation of certain morphinans by reaction with a-chloroethyl chloroformate followed by hydrolysis of the resulting intermediate.
  [FR] La présente invention porte sur un procédé de N-déméthylation de certains morphinanes par réaction avec le chloroformiate de a-chloroéthyle suivie d'une hydrolyse de l'intermédiaire résultant.