(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylphenyl)(phenyl)methanone | 1434248-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(2-benzoyl-5-methylphenyl)benzothiazole；[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-methylphenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1434248-16-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS
• 分子量: 329.422
• InChiKey: WXHPXBNHDILYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles using arylmethyl alcohols as the acyl source
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.052

  日期：2013.6

  A facile and efficient way for the synthesis of the acylated 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles by heterocycle-directed ortho-acylation was developed. This reaction was performed in chlorobenzene, using arylmethyl alcohols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the easily accessible acyl source and the oxidant, respectively, affording the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种简便有效的方法，该方法通过杂环导向的邻位酰化反应来合成酰化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑。该反应在氯苯中进行，分别使用芳基甲醇和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为容易获得的酰基源和氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Pd-catalysed <i>ortho</i>-C-H Acylation/cross Coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles with Aldehydes Using <i>tert</i>-butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Jian Wang、Ziyi Nie、Yan Li、Shuang Tan、Jiantao Jiang、Pusheng Jiang、Qiuping Ding

  DOI：10.3184/174751913x13639769724276

  日期：2013.5

  An efficient palladium-catalysed protocol for direct C–H bond acylation by cross coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles and aldehydes using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is reported. The process provides a useful method for the synthesis of aromatic ketones directly from aldehydes. In addition, the reaction can tolerate various functional groups in good yield with high regioselectivity.

  报道了使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂通过 2-芳基苯并 [d] 噻唑和醛的交叉偶联直接 C-H 键酰化的有效钯催化方案。该方法为直接从醛合成芳香酮提供了一种有用的方法。此外，该反应可以以良好的收率和高区域选择性耐受各种官能团。
• Palladium-catalyzed direct ortho-acylation through an oxidative coupling of 2-arylbenzothiazoles with benzylic alcohols
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Changqing Ye、Jiajia Wang、Junyan Wang、Liyun Zhou、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.005

  日期：2013.10

  An efficient protocol was developed for Pd-catalyzed direct C H bond acylation by cross-dehydrogenative-coupling of arylbenzothiazoles and benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The acylation reactions exhibit good reactivities and excellent regioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.