2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑 | 1211-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(m-tolyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)benzothiazole；2-m-tolylbenzothiazole；2-(3-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1211-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD00579198
• 分子量: 225.314
• InChiKey: WPKWWUOUYBJTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  378.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-bromo-5-methylphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed ortho-selective C–H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles using N-halosuccinimides as halogen sources

  摘要：

  A series Rh(III)-catalyzed ortho-selective C-H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed using N-halosuccinimides (NXS, X=Br and I) as halogen sources. ortho-Brominated and iodinated various 2-arylbenzo[d]thiazoles could be accessed in good to excellent yields and high regioselectivity under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.004
• 作为产物：
  描述：

  避蚊胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• Natural silk supported manganese dioxide nanostructures: Synthesis and catalytic activity in aerobic oxidation and one-pot tandem oxidative synthesis of organic compounds
  作者：Ahmad Shaabani、Zeinab Hezarkhani、Elham Badali

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.019

  日期：2016.3

  Abstract Manganese dioxide nanostructures were coated on natural silk (MnO2@silk) by simple immersion of the silk fibers into a KMnO4 aqueous solution. The silk was found to act as a in situ reducing agent and substrate in aqueous KMnO4 solution for the heterogeneous production of MnO2 nanostructures. The structure of synthesized catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), flame atomic absorption

  摘要通过将蚕丝纤维简单浸入KMnO4水溶液中，将二氧化锰纳米结构涂覆在天然蚕丝（MnO2 @ silk）上。发现该丝充当KMnO4水溶液中的原位还原剂和底物，用于异质生产MnO2纳米结构。通过X射线衍射（XRD），火焰原子吸收光谱法（FAAS），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散光谱（EDS）分析对合成催化剂的结构进行了表征。在有氧氧化烷基芳烃，醇，
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• N-Substituted Formamides as C1-Sources for the Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives by Using Zinc Catalysts
  作者：Bhalchandra Bhanage、Deepak Nale

  DOI：10.1055/s-0035-1560319

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives. This novel approach uses various o-phenylenediamines and N-substituted formamides (C1 sources) in a zinc-catalyzed cyclization in the presence of poly(methylhydrosiloxane) to afford the corresponding derivatives as sole products in moderate to

  已开发出一种高效、方便的一锅法，用于合成各种苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。这种新方法在聚（甲基氢硅氧烷）存在下在锌催化环化中使用各种邻苯二胺和 N-取代甲酰胺（C1 源），以中等至优异的产率提供相应的衍生物作为唯一产物。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。