(R)-2-((R)-4-Azido-2-methyl-butyrylamino)-3-chloro-propionic acid methyl ester | 137664-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-4-Azido-2-methyl-butyrylamino)-3-chloro-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]amino]-3-chloropropanoate
• CAS: 137664-65-4
• 化学式: C₉H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 262.696
• InChiKey: JGHZJVNMHIBDBW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-4-Azido-2-methyl-butyrylamino)-3-chloro-propionic acid methyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-((R)-3-Azido-1-methyl-propyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-azido-2-methylbutanoic acid 在 吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-((R)-4-Azido-2-methyl-butyrylamino)-3-chloro-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4

文献信息

• Calyculin synthetic studies. 3. Enantiomeric purity determination for the C(26)–C(32) oxazole segment via the silks-odom 77Se NMR method
  作者：Brian A. Salvatore、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76209-5

  日期：1994.2

  An improved preparation of the C(26)-C(32) oxazole subunit of calyculin A is described. The enantiomeric purity was determined via the exceptionally sensitive Silks-Odom method, which can probe remote stereocenters by Se-77 NMR analysis.