3β-acetoxy-17β-hydroxyandrosta-5,7-diene | 124853-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-hydroxyandrosta-5,7-diene
• 英文别名: androsta-5,7-diene-3β,17β-diol 3-acetate
• CAS: 124853-32-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CYAPPQPOFOFTCE-SFOIOBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-hydroxyandrosta-5,7-diene 在 Eosin Y 氧气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以46.1%的产率得到5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320
• 作为产物：
  描述：

  雄甾烯二醇-3-乙酸酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3β-acetoxy-17β-hydroxyandrosta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic Inhibitors of C-22 Hydroxylase of Ecdysone Biosynthesis

  摘要：

  Acetylenic derivatives of cholesterol designed to be inhibitors of ecdysteroid biosynthesis were prepared. The side chains of these compounds differ additionally from that of cholesterol by stereochemical modifications at C-17 and C-20. A bicyclic acetylenic compound containing the partial structure of the C and D rings of the cholesterol nucleus was also synthesized. These compounds were devised with the aim of inhibiting the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide substrate mechanism. One of these molecules inhibits very efficiently the synthesis of ecdysone in prothoracic glands in vitro. (C) 1994 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1994.1003