benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)]pyrrolidine-1-carboxylate | 1187972-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1187972-10-6
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅
• 分子量: 501.623
• InChiKey: TUTVIVSWZXJFSW-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的立体选择性合成hyacinthacine阿2，hyacinthacine甲3和5-外延-hyacinthacine甲3

  摘要：

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(but-3-enyl)-5-(hydroxymethyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的立体选择性合成hyacinthacine阿2，hyacinthacine甲3和5-外延-hyacinthacine甲3

  摘要：

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.046