Tert-butyl 4-[3-(2-acetyloxyethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate | 478613-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[3-(2-acetyloxyethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 478613-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: CQUSFOVJELVDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[3-(2-acetyloxyethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{1-[3-(5-methoxy-2-methylphenoxy)-4-methylpentyl]-4-piperidinyl}-3-(2-acetoxyethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-[3-(2-acetyloxyethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030

文献信息

• [EN] 1-(3-PHENYLOXYPROPYL)PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-(3-PHENYLOXYPROPYL)PIPERIDINE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2002100861A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to 1(3-phenyloxypropyl)-piperidine derivative having general Formula (I), wherein R1 is (C1-6)alkyl or (C4-8)cycloalkyl or phenyl, optionally substituted with (C1-6)alkyl, (C1-6)alkyloxy or halogen; R2 is H or (C1-6)alkyl; or R1 and R2 form together with the carbon atom to which they are bound (C4-8)cycloalkyl, optionally substitutes with (C1-6)alkyloxy or halogen; R3 is H, OH, (C1-6)alkyloxy or (C1-6)alkylcarbonyloxy; R4 represents 1-5 substituents independently selected from H, (C1-6)alkyl, (C1-6)alkyloxy and halogen; Y represents (a), (b) and Z is H; or Y and Z together with the carbon atom to which they are bound represent the spiro atom in the spiro atom in the spiro system formed with (c) *represents the spiro carbon atom; R6 is H, (C1-6)alkyl or (CO)n-(CH2)m-R12; n is 0 or 1; m is 1-4; R8 and R10 are independently H or(C1-6)alkyl; R7, R9 and R11 are independently H, (C1-6)alkyl, (C1-6)alkyloxy or halogen; R12 is hydroxy, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkylthio, (C1-4)alkyloxycarbonyl, (C1-4)alkylcarbonyloxy, 2-tetrahydrofuranyl, 4-morpholinyl or di(C1-4)alkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these 1-(3-phenyloxypropyl)-piperidine derivatives in therapy.