(1R,2R,5R)-2-溴双环[3.2.0]庚烷 | 57761-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: (1R,2R,5R)-2-溴双环[3.2.0]庚烷
• 英文名称: cis-2-bromobicyclo<3.2.0>heptane
• 英文别名: cis-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane；(1S,2R,5S)-2-bromobicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 57761-89-4；57794-33-9
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: OJIRPPXBHBYQEV-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 氢氧化钾 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-溴双环[3.2.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.0]己烷和双环[3.2.0]庚烷的均相重排

  摘要：

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。

  DOI：

  10.1039/p29880001371