5-[6-chloro-2-[(Z)-hex-1-enyl]indol-1-yl]-3-methyl-5-oxopentanoic acid | 1620215-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[6-chloro-2-[(Z)-hex-1-enyl]indol-1-yl]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1620215-01-1
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₃
• 分子量: 361.868
• InChiKey: PDJASCSKSNEQFL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 (Z)-6-chloro-2-(hex-1-en-1-yl)-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以47%的产率得到5-[6-chloro-2-[(Z)-hex-1-enyl]indol-1-yl]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式烯烃的碱依赖性形成及其在5-氧代-ETE受体拮抗剂合成中的应用

  摘要：

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.090

文献信息

• Base-dependent formation of cis and trans olefins and their application in the synthesis of 5-oxo-ETE receptor antagonists
  作者：Vivek Gore、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Pranav Patel、Yannick Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.090

  日期：2014.8

  receptor antagonists. In the course of the work, we have developed a procedure to selectively introduce a cis and trans double bond in an alkyl side chain. Reacting indolecarboxaldehydes with alkyl ylides using the Li base affords the trans olefins, whereas using the K base yields the cis olefins.

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。