5-ethyl-3-phenylpyridazine | 135216-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylpyridazine
• CAS: 135216-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: YREOUNZXUZMJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-ethyl-3-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Samaritoni, Jack G.; Babbitt, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 583 - 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of chloroazodienes. A new and general synthesis of pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01128-5

  日期：1995.8

  base gives 4-chloroazodienes, which were found to combine with a variety of electron rich olefins to yield chloro-substituted tetrahydropyridazines. These chloroazodiene cyclizations are best characterized as inverse electron demand, 4+2 hetero Diels-Alder reactions that maintain a high degree of regio- and stereochemical control. The chloro-substituted tetrahydropyridazines that are formed give high yields

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。
• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• Metallo-Aldehyde Enolates via Enal Hydrogenation:  Catalytic Cross Aldolization with Glyoxal Partners As Applied to the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridazines
  作者：Gwendolyn A. Marriner、Susan A. Garner、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo030310a

  日期：2004.2.1

  Aldehyde enolates generated through rhodium-catalyzed enal hydrogenation are subject to electrophilic trapping by exogenous glyoxal partners to afford beta-hydroxy-gamma-keto-aldehyde products, which upon exposure to hydrazine afford 3,5-disubstituted pyridazines in moderate yield in a two-step, one-pot sequence.