methyl (1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1-carboxylate | 639806-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 639806-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: VVESNNRWGXDLPM-NFAWXSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-1-(4-nitro-benzyloxy)-cyclohex-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成和链霉菌腔色素II型脱氢喹啉酶抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm030987q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-4-benzyloxy-1-hydroxycyclohex-5-en-1,3-carbolactone 在 potassium cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4'-nitrobenzyloxy)cyclohex-5-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成和链霉菌腔色素II型脱氢喹啉酶抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了一系列已知抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸的1-取代和4-取代的苄基类似物，并已作为coelicolor链霉菌的抑制剂进行了测试。 II型脱氢喹啉酶。报道了18种新类似物的固相合成。最有效的抑制剂2-硝基苄氧基类似物5i的K（i）为8 microM，比底物的K（M）低30倍以上，而其效力比原始抑制剂高约4倍。通过与GOLD 2.0的分子对接研究了合成类似物在活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm030987q