[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methanol | 299204-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 299204-64-1
• 化学式: C₅₉H₉₂O₄
• 分子量: 865.377
• InChiKey: PQQVLSIFNFFERZ-LDUIHORJSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methanol 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两个富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成和激发态性质

  摘要：

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947327
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  两个富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成和激发态性质

  摘要：

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947327

文献信息

• Controlling the energy-transfer direction: an oligophenylenevinylene–phenanthroline dyad acting as a proton triggered molecular switch
  作者：Nicola Armaroli、Jean-François Eckert、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b006174n

  日期：——

  In a two-component system combining an oligophenylenevinylene (OPV) group with a protonable phenanthroline unit, the direction of intercomponent photoinduced energy transfer can be tuned by proton input, thus allowing on/off switching of the luminescence of the OPV moiety.

  在一个由寡苯撑乙烯(OPV)基团和可质子化菲啰啉单元组成的双组分体系中，组分间的光诱导能量转移方向可以通过质子输�来调节，从而实现OPV部分发光的开关控制。
• Copper(<scp>i</scp>) complexes of 1,10-phenanthroline–oligophenylenevinylene conjugates
  作者：Nicola Armaroli、Gianluca Accorsi、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Jean-François Eckert、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b307065b

  日期：——

  excited state deactivation in the copper(I) complex is concerned, the hybrid compounds exhibit the characteristic luminescence band attributable to the deactivation of low-lying metal-to-ligand charge transfer (MLCT) excited state(s). As shown by the comparison with a model copper(I) complex, the OPV units have no influence on the MLCT excited state(s) deactivation at room temperature in fluid solutions

  制备了由被低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）单元取代的2，9-二苯基-1，10-菲咯啉衍生物获得的铜（I）配合物。在这些多组分系统中，已经证明了铜（I）配合物对最低OPV激发态的非常强的分子内淬灭。光诱导过程的机制取决于共轭OPV主链的长度。照射OPV单元后，对Cu（I）已经证明三聚体OPV单元取代了该系统，而四聚体OPV单元则没有。因此，能量转移是前一种络合物的唯一淬灭机理，而电子转移可能在后一种情况下起作用。与相应的三聚体相比，这种不同的行为归因于OPV四聚体单元的电子接受特性略有增加。就铜（I）络合物中的激发态失活而言，杂化化合物显示出特征发光带，这归因于低位金属至配体电荷转移（MLCT）激发态的失活。如图所示通过用模型铜（比较我复杂的条件下，OPV单元对流体溶液在室温下的MLCT激发态失活没有影响。相反，当在低温下在刚性基质中进行测量时，它们能够充当“钩子”，从而减少了铜（I）配合物的激发态畸变。结果，在77
• Synthesis of Oligophenylenevinylene Heptamers Substituted with Fullerene Moieties
  作者：Aline Gégout、Michel Holler、Teresa M. Figueira-Duarte、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200800312

  日期：2008.7

  Oligophenylenevinylene (OPV) derivatives substituted with one or two fullerene subunits have been prepared starting from a fullerene carboxylic acid derivative and OPV heptamers bearing one or two alcohol functions. The electrochemical properties of the resulting C60-OPV derivatives have been investigated by cyclic voltammetry. Whereas the fist reduction of both C60–OPV conjugates is centered on the

  已经从富勒烯羧酸衍生物和带有一个或两个醇官能团的 OPV 七聚体开始制备了被一个或两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。通过循环伏安法研究了所得 C60-OPV 衍生物的电化学性质。两种 C60-OPV 偶联物的第一次还原均以 C60 单元为中心，而氧化则以 OPV 棒为中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Photoinduced processes in fullerenopyrrolidine and fullerenopyrazoline derivatives substituted with an oligophenylenevinylene moietyElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and full characterization of all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b200432a/
  作者：Nicola Armaroli、Gianluca Accorsi、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Victor Krasnikov、Dimitris Tsamouras、Georges Hadziioannou、María J. Gómez-Escalonilla、Fernando Langa、Jean-François Eckert、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b200432a

  日期：2002.6.21

  Fullerene derivatives A-3PV and B-3PV in which an oligophenylenevinylene trimeric subunit (3PV) is attached to C60 through, respectively, a pyrrolidine or a pyrazoline ring have been prepared. The electrochemical and excited-state properties of the multicomponent arrays A-3PV and B-3PV have been investigated in solution using the related oligophenylenevinylene derivative 3PV, fullerenopyrrolidine A and fullerenopyrazoline B as reference compounds. In A-3PV quantitative OPV → C60 photoinduced singlet–singlet energy transfer has been observed. Population of the lowest fullerene singlet excited state is followed by nearly quantitative intersystem crossing to the lowest fullerene triplet excited state in CH2Cl2 and toluene, whereas OPV → C60 electron transfer is able to compete significantly in the more polar solvent benzonitrile. In the case of B-3PV, the excited-state properties are more complex due to the electron donating ability of the pyrazoline ring. As observed for A-3PV, quantitative OPV → C60 photoinduced singlet–singlet energy transfer occurs in B-3PV. However, in this case, the population of the lowest fullerene singlet excited state is followed by an efficient electron transfer from the pyrazoline ring in CH2Cl2 and benzonitrile. In B-3PV, studies of the dependence of photoinduced processes on solvent polarity, addition of acid, and temperature also reveal that this compound can be considered as a fullerene-based molecular switch, the switchable parameters being the photoinduced processes. Finally, A-3PV and B-3PV have been tested as active materials in photovoltaic devices and the differences of light to energy conversion efficiencies found for the two compounds have been rationalised on the basis of their photophysical properties.

  我们制备了富勒烯衍生物 A-3PV 和 B-3PV，其中低聚亚苯基乙烯三聚亚基（3PV）分别通过吡咯烷环或吡唑啉环连接到 C60 上。以相关的低聚亚苯基乙烯衍生物 3PV、富勒烯吡咯烷 A 和富勒烯吡唑啉 B 为参考化合物，研究了多组分阵列 A-3PV 和 B-3PV 在溶液中的电化学和激发态特性。在 A-3PV 中观察到了定量 OPV → C60 光诱导的单线窦-单线窦能量转移。在 CH2Cl2 和甲苯中，最低富勒烯单线激发态的流行几乎是定量的系统间交叉到最低富勒烯三线激发态，而在极性更强的溶剂苯甲腈中，OPV → C60 的电子转移能够产生明显的竞争。对于 B-3PV，由于吡唑啉环具有电子捐赠能力，其激发态特性更为复杂。与在 A-3PV 中观察到的情况一样，在 B-3PV 中也发生了定量的 OPV → C60 光诱导单线窦-窦能量转移。不过，在这种情况下，最低富勒烯单线激发态的能量传递是通过吡唑啉环在 和苯甲腈中的高效电子转移进行的。在 B-3PV 中，对光诱导过程对溶剂极性、酸的添加和温度的依赖性的研究也表明，这种化合物可被视为一种基于富勒烯的分子开关，其可切换参数就是光诱导过程。最后，A-3PV 和 B-3PV 作为活性材料在光伏设备中进行了测试，并根据其光物理性质合理解释了两种化合物光能转换效率的差异。
• Columnar order in thermotropic mesophases of oligophenylenevinylene derivatives
  作者：Jean-François Eckert、Jean-François Nicoud、Daniel Guillon、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01095-9

  日期：2000.8

  Oligophenylenevinylene derivatives substituted with long alkyl chains on one end and a carboxylic acid function on the other end have been prepared and the dimeric polycatenar calamitic supramolecules resulting from hydrogen bonding of their acid functions show columnar liquid crystalline phases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.