5,5-dimethyl-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-dioxane | 299204-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-dioxane
• CAS: 299204-60-7
• 化学式: C₆₄H₁₀₀O₅
• 分子量: 949.495
• InChiKey: LOXPKMBMPIKEJQ-LINOHWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两个富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成和激发态性质

  摘要：

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947327
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  两个富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成和激发态性质

  摘要：

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947327

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Covalent Assemblies of Oligophenylenevinylene Units Arising from a Calix[4]arene Core
  作者：Tao Gu、Paola Ceroni、Giancarlo Marconi、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1021/jo0106142

  日期：2001.9.1

  arising from a calix[4]arene core, i.e., calix[4]oligophenylenevinylenes, have been prepared by Heck-type cross-coupling reactions of styrene derivatives with a tetraiodinated cone-calix[4]arene precursor. Photophysical studies in solution have revealed that there are electronic ground state interactions between the covalently bonded OPV moieties. The absorption spectra of the calix[4]oligophenylenevinylenes

  通过苯乙烯衍生物与四碘代圆锥杯[4]芳烃前体的Heck型交叉偶联反应，制备了由杯[4]芳烃芯产生的四个低聚亚苯基乙烯撑部分的组装体，即杯[4]低聚苯撑乙烯基。溶液中的光物理研究表明，在共价键合的OPV部分之间存在电子基态相互作用。杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基的吸收光谱与通过将四个模型单元的光谱求和获得的吸收光谱显着不同，并且与相应的模型化合物相比，它们的发射红移。
• Photoinduced processes in fullerenopyrrolidine and fullerenopyrazoline derivatives substituted with an oligophenylenevinylene moietyElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and full characterization of all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b200432a/
  作者：Nicola Armaroli、Gianluca Accorsi、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Victor Krasnikov、Dimitris Tsamouras、Georges Hadziioannou、María J. Gómez-Escalonilla、Fernando Langa、Jean-François Eckert、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b200432a

  日期：2002.6.21

  Fullerene derivatives A-3PV and B-3PV in which an oligophenylenevinylene trimeric subunit (3PV) is attached to C60 through, respectively, a pyrrolidine or a pyrazoline ring have been prepared. The electrochemical and excited-state properties of the multicomponent arrays A-3PV and B-3PV have been investigated in solution using the related oligophenylenevinylene derivative 3PV, fullerenopyrrolidine A and fullerenopyrazoline B as reference compounds. In A-3PV quantitative OPV → C60 photoinduced singlet–singlet energy transfer has been observed. Population of the lowest fullerene singlet excited state is followed by nearly quantitative intersystem crossing to the lowest fullerene triplet excited state in CH2Cl2 and toluene, whereas OPV → C60 electron transfer is able to compete significantly in the more polar solvent benzonitrile. In the case of B-3PV, the excited-state properties are more complex due to the electron donating ability of the pyrazoline ring. As observed for A-3PV, quantitative OPV → C60 photoinduced singlet–singlet energy transfer occurs in B-3PV. However, in this case, the population of the lowest fullerene singlet excited state is followed by an efficient electron transfer from the pyrazoline ring in CH2Cl2 and benzonitrile. In B-3PV, studies of the dependence of photoinduced processes on solvent polarity, addition of acid, and temperature also reveal that this compound can be considered as a fullerene-based molecular switch, the switchable parameters being the photoinduced processes. Finally, A-3PV and B-3PV have been tested as active materials in photovoltaic devices and the differences of light to energy conversion efficiencies found for the two compounds have been rationalised on the basis of their photophysical properties.

  我们制备了富勒烯衍生物 A-3PV 和 B-3PV，其中低聚亚苯基乙烯三聚亚基（3PV）分别通过吡咯烷环或吡唑啉环连接到 C60 上。以相关的低聚亚苯基乙烯衍生物 3PV、富勒烯吡咯烷 A 和富勒烯吡唑啉 B 为参考化合物，研究了多组分阵列 A-3PV 和 B-3PV 在溶液中的电化学和激发态特性。在 A-3PV 中观察到了定量 OPV → C60 光诱导的单线窦-单线窦能量转移。在 CH2Cl2 和甲苯中，最低富勒烯单线激发态的流行几乎是定量的系统间交叉到最低富勒烯三线激发态，而在极性更强的溶剂苯甲腈中，OPV → C60 的电子转移能够产生明显的竞争。对于 B-3PV，由于吡唑啉环具有电子捐赠能力，其激发态特性更为复杂。与在 A-3PV 中观察到的情况一样，在 B-3PV 中也发生了定量的 OPV → C60 光诱导单线窦-窦能量转移。不过，在这种情况下，最低富勒烯单线激发态的能量传递是通过吡唑啉环在 和苯甲腈中的高效电子转移进行的。在 B-3PV 中，对光诱导过程对溶剂极性、酸的添加和温度的依赖性的研究也表明，这种化合物可被视为一种基于富勒烯的分子开关，其可切换参数就是光诱导过程。最后，A-3PV 和 B-3PV 作为活性材料在光伏设备中进行了测试，并根据其光物理性质合理解释了两种化合物光能转换效率的差异。
• Columnar order in thermotropic mesophases of oligophenylenevinylene derivatives
  作者：Jean-François Eckert、Jean-François Nicoud、Daniel Guillon、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01095-9

  日期：2000.8

  Oligophenylenevinylene derivatives substituted with long alkyl chains on one end and a carboxylic acid function on the other end have been prepared and the dimeric polycatenar calamitic supramolecules resulting from hydrogen bonding of their acid functions show columnar liquid crystalline phases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.