2-(2-chloro-3-pyridyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 139355-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3-pyridyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-chloropyridin-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2-Chloropyridin-3-yl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 139355-81-0
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• 分子量: 258.664
• InChiKey: SVHBMYCSWVRHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以5%的产率得到2-(2-chloro-3-pyridyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物是心血管系统的新型活性物质

  摘要：

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280836

文献信息

• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。