2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrrol-2-yl)pyridine | 1536168-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3,5-ditert-butyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 1536168-11-2
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃
• 分子量: 433.681
• InChiKey: PVHFYZNAVMLEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrrol-2-yl)pyridine 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrrol-2-yl)pyridine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  铋吡啶二吡咯化物配合物：瞬态Bi（II）物种，开环醚的环。

  摘要：

  已制备并充分表征了一组15 M III吡啶二吡咯化合物。使用传统的强金属还原剂研究了这些络合物的还原，这在Mg和Zn的情况下导致过度还原，或者在使用KC 8时导致配体重新分布和“酸盐”形成络合物。但是，通过使用有机硅烷作为可溶性还原剂，可以观察到thf溶剂的开环和两个电子的还原，同时形成Bi-C和Si-O键。这是在没有其他金属还原剂的情况下能够使环醚开环的主族络合物的一个例子。可以使用稳定的有机自由基TEMPO捕集该机理中拟议的Bi II中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02314
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双（氨基甲基）吡啶 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以41%的产率得到2,6-bis(3,5-di-tert-butylpyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Probing the Steric and Electronic Characteristics of a New Bis-Pyrrolide Pincer Ligand

  摘要：

  A new pincer ligand is synthesized to be dianionic, with the potential to be redox active. It has pyrrrole rings attached to both ortho sites of a pyridine, as the linking element. This H2L, can be doubly deprotonated and then used to replace two chloride ligands in MCl2(NCPh)(2), to form LM(NCPh) for M = Pd, Pt. The acid form H2L reacts with ZnEt2 with elimination of only 1 mol of ethane to yield (HL)ZnEt, a three-coordinate species with one pendant pyrrole NH functionality. This molecule binds the Lewis base p-dimethylaminopyridine (DMAP) to give first a simple 1:1 adduct that eliminates ethane on heating to form four-coordinate LZn(DMAP), which has an unusual structure due to the strong preference of the pincer ligand to bind in a mer (planar) geometry. A molecule with two HL- ligands each bonded in a bidentate manner to FeCl2 is synthesized and shown to contain four-coordinate iron with a flattened-tetrahedral structure. The electrochemistry of LM(NCPh) and (L)Zn(DMAP) shows three oxidation processes, which is interpreted to involve at least two oxidations of the pyrrolide arms;

  DOI：

  10.1021/ic402120r

文献信息

• A<i>cis</i>-Divacant Octahedral and Mononuclear Iron(IV) Imide
  作者：Keith Searles、Skye Fortier、Marat M. Khusniyarov、Patrick J. Carroll、Jörg Sutter、Karsten Meyer、Daniel J. Mindiola、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1002/anie.201407156

  日期：2014.12.15

  A rare, low‐spin FeIV imide complex [(pyrr2py)FeNAd] (pyrr2py2−=bis(pyrrolyl)pyridine; Ad=1‐adamantyl) confined to a cis‐divacant octahedral geometry, was prepared by reduction of N3Ad by the FeII precursor [(pyrr2py)Fe(OEt2)]. The imide complex is low‐spin with temperature‐independent paramagnetism. In comparison to an authentic FeIII complex, such as [(pyrr2py)FeCl], the pyrr2py2− ligand is virtually

  制备了一种稀有的，低旋转的Fe IV 酰亚胺络合物[（pyrr 2 py）FeNAd]（pyrr 2 py 2− =双（吡咯基）吡啶; Ad = 1-金刚烷基），其局限于顺式八面体几何形状通过Fe II 前体[（pyrr 2 py）Fe（OEt 2）]还原N 3 Ad 。酰亚胺复合物具有与温度无关的顺磁性，因此自旋低。与真实的Fe III络合物（例如[（pyrr 2 py）FeCl]）相比，pyr 2 py 2-配体实际上是无毒的。
• An Unusual Cobalt Azide Adduct That Produces a Nitrene Species for Carbon–Hydrogen Insertion Chemistry
  作者：Lauren N. Grant、Maria E. Carroll、Patrick J. Carroll、Daniel J. Mindiola

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01114

  日期：2016.8.15

  of Co(II) complexes supported by the bulky, dianionic bis(pyrrolyl)pyridine pincer ligand pyrr2py [pyrr2py2– = 3,5-tBu2-bis(pyrrolyl)pyridine] are reported in this work. These compounds include 1-OEt2, 1·toluene, and 1-N3Ad (Ad = 1-adamantyl), the latter which is prepared via addition of N3Ad to 1-OEt2 [1 = (pyrr2py)Co]. While complexes 1-OEt2 and 1-N3Ad are four-coordinate systems having a Co(II)

  在这项工作中报道了由笨重的双阴离子双（吡咯基）吡啶钳式配体pyr 2 py [pyrr 2 py 2– = 3,5- t Bu 2 -bis （pyrrolyl）pyridine]支持的Co（II）配合物家族。。这些化合物包括1 -OEt 2，1 ·甲苯和1个-N 3广告（广告= 1-金刚烷基），其经由添加N-制备后者3广告到1 -OEt 2 [ 1 =（吡咯2 PY） Co]。而配合物1 -OEt 2和1 -N 3Ad是四坐标系，其Co（II）离子被限制在顺式八面体几何形状中，在甲苯为间隙且插入在两个（pyrr）之间的T形环境中，络合物1 ·甲苯具有Co（II）离子。2 py）Co分子。复杂1 -N 3广告是在于，在κ有机叠氮化物结合到金属通过γ-N显着1种方式。1 -N 3 Ad的光解导致N 2挤出并形成C–H插入产物[（pyrrpypyrrNHAd）Co]（2）。我们通过将一丁烯（N
• Unusual Dinitrogen Binding and Electron Storage in Dinuclear Iron Complexes
  作者：Dieter Sorsche、Matthias E. Miehlich、Keith Searles、Guillaume Gouget、Eva M. Zolnhofer、Skye Fortier、Chun-Hsing Chen、Michael Gau、Patrick J. Carroll、Christopher B. Murray、Kenneth G. Caulton、Marat M. Khusniyarov、Karsten Meyer、Daniel J. Mindiola

  DOI：10.1021/jacs.0c01488

  日期：2020.5.6

  A rare example of a dinuclear iron core with a non-linearly bridged dinitrogen ligand is reported in this work. One-electron reduction of [(tBupyrr2py)Fe(OEt2)] (1) (tBupyrr2py2- = 2,6-bis((3,5-di-tert-butyl)pyrrol-2-yl)pyridine) with KC8 yields the complex [K]2[(tBupyrr2py)Fe]2(μ2-η1:η1-N2) (2) where the unusual cis-divacant octahedral coordination geometry about each iron and the η5-cation-π coordination

  在这项工作中报道了一个具有非线性桥接二氮配体的双核铁核的罕见例子。[(tBupyrr2py)Fe(OEt2)] (1) (tBupyrr2py2- = 2,6-bis((3,5-di-tert-butyl)pyrrol-2-yl)pyridine) 与 KC8 的单电子还原产生复杂的 [K]2[(tBupyrr2py)Fe]2(μ2-η1:η1-N2) (2) 其中每个铁的不寻常的顺式双空八面体配位几何和两个钾离子与四个钾离子的 η5-阳离子-π 配位配体的吡咯基单元导致 FeN2Fe 核周围 μ-N2 的桥接端部变形。尝试生成 1 的无 Et2O 版本，结果通过配体的吡啶部分桥接产生双核螺旋二聚体 [(tBupyrr2py)Fe]2 (3)。在 N2 下用两个电子还原 3 不会分解二聚体，也不会导致形成 2，而是形成 ate 络合物 [K(OEt2)]2[(tBupyrr2py)Fe]2
• Dual Reactivity of a Geometrically Constrained Phosphenium Cation
  作者：Solomon Volodarsky、Deependra Bawari、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1002/anie.202208401

  日期：2022.9.5

  Geometrically constrained phosphenium cation 1+ was synthesized and its reactivity was studied. While 1+ reacts with MeOH and Et2NH via P-center/ligand assisted path, its reaction with Et3SiH proceeds via oxidative addition type reaction affording new PV intermediate. The ability of 1+ to activate Si−H bond was tested in catalytic hydrosilylation of benzaldehyde, where 1+ closely mimics transition

  合成了几何约束的鏻阳离子1 +并研究了其反应活性。当1 +通过 P-中心/配体辅助路径与 MeOH 和 Et 2 NH 反应时，其与 Et 3 SiH 的反应通过氧化加成型反应进行，提供新的 P V中间体。在苯甲醛的催化氢化硅烷化中测试了1 +激活 Si−H 键的能力，其中1 +非常模仿过渡金属的行为。