(4S,5R)-4-Benzyl-5-((1R,5R)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-cyclopent-2-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 688349-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Benzyl-5-((1R,5R)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-cyclopent-2-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 688349-26-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅
• 分子量: 443.583
• InChiKey: SJKBQQXCSCYEDR-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Benzyl-5-((1R,5R)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-cyclopent-2-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(4S,5R)-4-Benzyl-5-((1R,6R)-6-methoxycarbonyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV Protease Inhibitors Part 2: [3+2] Cycloaddition, Isomerization; and Ring Expansion en route to 4,5-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  4,5-取代环己酮 10 及其衍生物是茚地那韦 3 的碳环类似物，有望具有抗病毒活性。早期尝试通过 19 和 14 之间的非对映选择性 [3+2] 环加成来获得这些化合物，但由于环加成物 24 的敏感性而失败。事实证明，可以从δ,δ-不饱和酯 27 中得到 30：通过[3+2]环加成、异构化和扩环，可以从酯 26 中得到δ,δ-不饱和酮 31，而且收率很高。进一步转化 31 得到了茚地那韦 3 的羟乙氨基抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815439
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4(S)-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-Benzyl-5-((1R,5R)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-cyclopent-2-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV Protease Inhibitors Part 2: [3+2] Cycloaddition, Isomerization; and Ring Expansion en route to 4,5-Substituted Cyclohexenones

  摘要：

  4,5-取代环己酮 10 及其衍生物是茚地那韦 3 的碳环类似物，有望具有抗病毒活性。早期尝试通过 19 和 14 之间的非对映选择性 [3+2] 环加成来获得这些化合物，但由于环加成物 24 的敏感性而失败。事实证明，可以从δ,δ-不饱和酯 27 中得到 30：通过[3+2]环加成、异构化和扩环，可以从酯 26 中得到δ,δ-不饱和酮 31，而且收率很高。进一步转化 31 得到了茚地那韦 3 的羟乙氨基抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815439