1-diphenylphosphinoyl-3-methyl-butan-2-one | 176685-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphinoyl-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 1-diphenylphosphoryl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 176685-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: OFKRAWJVJCDLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphinoyl-3-methyl-butan-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-ethyl-5-isopropyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦酰基内酯在远程立体化学中的控制

  摘要：

  可以通过烷基化，环氧化，亲核试剂开环，还原和霍纳反应，从3-二苯基膦酰基-4-烯基丁内酯制备具有良好立体选择性的具有双键上三个立体中心分别为1,4-和1,5-的E-烯烃。 -威蒂希消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00204-3
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以49%的产率得到1-diphenylphosphinoyl-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a

文献信息

• Sulfonylation and Phosphinylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated by the Oxidation of Sodium Sulfinates and Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Mochizuki、Satoshi Hayakawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.2317

  日期：1996.8

  Sodium arenesulfinates are oxidized with manganese(III) 2-pyridinecarboxylate or ammonium cerium(IV) nitrates to generate sulfonyl radicals, which add to olefinic compounds to afford sulfonylated products in good yield. When 1-vinyl cyclic alcohols are used as sulfonyl radical acceptors, sulfonylation proceeds with ring-enlargement. Diphenylphosphinyl radical can also be generated by treating diphenylphosphine

  芳烃亚磺酸钠与 2-吡啶羧酸锰 (III) 或硝酸铈 (IV) 铵氧化生成磺酰基自由基，磺酰基自由基添加到烯烃化合物中，以良好的收率提供磺酰化产物。当 1-乙烯基环醇用作磺酰基自由基受体时，磺酰化会随着环扩大而进行。二苯基膦基也可以通过用 2-吡啶羧酸锰 (III) 处理氧化二苯基膦并与烯烃化合物反应生成次膦酰化产物而产生。