(E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate | 54874-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-4-nitro-1,4-dihydrophenyl-acetat
• CAS: 54874-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: IIDISDSNYLXXLU-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate 在 aluminium hydride 、 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Smyth, Trevor A., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 584 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol 、 乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ipso nitration. Solvolytic behavior of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienyl acetate and 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a031

文献信息

• Reactions of the 1-hydroxy-1,4-dimethylcyclohexadienyl cation, an intermediate in the solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson、Trevor A. Smyth

  DOI：10.1139/v86-184

  日期：1986.6.1

  Solvolysis of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol in mixed aqueous organic solvents gives the diastereomers of 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol, 1,4-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol, 2-nitro-p-xylene, 2,4-dimethylphenol (all derived from the title cation, itself formed by ionization of the nitro group as nitrite), and 2,5-dimethylphenol. In aqueous methanol the diastereomers of

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。
• Formation of Adducts in the Nitration of <i>p</i>-Xylene. Exchange and Rearomatization Reactions of <i>p</i>-Xylene Adducts
  作者：Alfred Fischer、John Neilson Ramsay

  DOI：10.1139/v74-592

  日期：1974.12.1

  Nitration of p-xylene in acetic anhydride gives as the major product cis and trans isomers of the adduct 1,4-dimethyl-4-nitro-1,4-dihydrophenyl acetate (1) as well as 2-nitro-p-xylene. The acetoxynitro adducts 1a and 1b are stereospecifically cleaved to the hydroxynitro adducts 2a and 2b, respectively, by sodium methoxide. Acid-catalyzed exchange of OAc in 1 for OCH3, OCHO, OCH2C6H4CH3-p occurs and

  对二甲苯在乙酸酐中的硝化得到加合物 1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯基乙酸酯 (1) 和 2-硝基-对二甲苯的主要产物顺式和反式异构体。乙酰氧基硝基加合物 1a 和 1b 分别被甲醇钠立体有择地裂解为羟基硝基加合物 2a 和 2b。OCH3、OCHO、OCH2C6H4CH3-p 发生酸催化的 OAc 在 1 中的交换并且是非立体特异性的。1 的重芳构化得到 2-硝基对二甲苯、侧链（苄基）衍生物和 2,5-二甲苯基乙酸酯。讨论了这些反应与亲电子条件下芳烃侧链取代的相关性。
• Stereoselective photosolvolyses of -acetoxynitro-adducts of -xylene
  作者：Hideto Shosenji、Kensaku Esaki、Kimiho Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93632-3

  日期：1980.1
• Gibbs,H.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1145 - 1157
  作者：Gibbs,H.W. et al.

  DOI：——

  日期：——