3-(9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2303938-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(9H-Fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2303938-19-2
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₂
• 分子量: 292.186
• InChiKey: JCFOZGWEUSZKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 bis-benzenesulfonyl-trisulfane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到s-(9H-fluoren-3-yl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的合成及其在硼酸制芳基硫代磺酸酯中的应用

  摘要：

  在此，我们提供了一种合成 1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的新方法，该方法可进一步与硼酸反应生成硫代磺酸盐。市售的硼化合物极大地扩展了硫代磺酸盐的范围。实验和理论机理研究表明，DBSPS 可以同时提供硫代砜片段和二硫代砜片段，但生成的芳基二硫代磺酸盐不稳定，会分解为硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00526
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 频那醇硼烷 在 (dmpe)₂FeCl₂ 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-氟烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 3-(9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有扩展官能团耐受性的铁催化 C(sp2)-H 硼酸化†

  摘要：

  芳烃 C(sp 2 )-H 键硼化可直接且高效地获得芳基硼酸酯。使用原位催化剂活化和光辐照，铁催化的碳芳烃、吡咯和吲哚的 C(sp 2 )-H 硼酸化反应仅使用稳定的预催化剂和试剂就已开发出来。观察到良好的官能团耐受性，包括使用以前的方法未报告的那些（ArNH 2、ArOH、ArSiR 3、ArP(O)(OR) 2、ArC(O)NR 2）。机理研究揭示了铁催化的还原脱氧、C-F 原脱氟和通过 C-O σ 键硼氢化作用使芳基甲基醚脱甲基。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200465

文献信息

• 二ヨウ化ホウ素化合物、それから得られるボロン酸およびボロン酸エステル等、ならびにそれらの製造方法
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2019043940A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】種々の化合物の製造に好適なボロン酸またはボロン酸エステル化合物等を簡便に製造することができる方法を提供する。【解決手段】 下記一般式（Ｙ）で表される二ヨウ化ホウ素化合物により上記課題を解決する。【化１０７】（上記式（Ｙ）中、Ａｒは、ｎ価の、ヘテロアリール環、炭素数１０以上のアリール環または置換基を有するベンゼン環であって、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、ｎは１〜６の整数であり、そして、上記式（Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。）

  该专利描述了一种简便制备适用于各种化合物制备的硼酸或硼酸酯化合物等的方法。通过以下通用式（Y）表示的二硼化合物来解决上述问题。在上述式（Y）中，Ar表示具有n价的杂环芳烃环，碳数至少为10的芳香环或带有取代基的苯环，这些环中至少有一个氢原子可以被取代，n是1到6的整数，并且在上述式（Y)中表示的化合物中至少一个氢原子可以被氘取代。
• Multiple Electrophilic C–H Borylation of Arenes Using Boron Triiodide
  作者：Susumu Oda、Kenta Ueura、Bungo Kawakami、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04483

  日期：2020.1.17

  Electrophilic C-H borylation of arenes using boron triiodide has been developed. This reaction proceeded smoothly in the absence of additives, and the diiodoboryl group was installed at the most sterically accessible carbon, where the HOMO is localized to a certain extent. Moreover, regioselective multiple borylation of polycyclic aromatic compounds was achieved by using excess boron triiodide. The

  已经开发了使用三碘化硼对芳烃进行亲电CH硼化反应。该反应在没有添加剂的情况下顺利进行，并且二碘硼烷基被安装在最易接近空间的碳上，HOMO在此位置上有一定程度的定位。此外，通过使用过量的三碘化硼实现了多环芳族化合物的区域选择性多重硼化。硼化的中间体被转化成各种芳基硼化合物，例如芳基硼酸酯，硼酸和三氟硼酸酯。