2-(2-氟烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 922706-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-(2-氟烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 中文别名: 芴-2-硼酸频哪酯
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 922706-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₂
• mdl: MFCD16294548
• 分子量: 292.186
• InChiKey: WVJQQLZHOADEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[6-[2,7-bis(9H-fluoren-2-yl)-9-[6-(4-formamidophenoxy)hexyl]fluoren-9-yl]hexoxy]phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorene-based gold(i) complex with aggregate fluorescence change: a single-component white light-emitting luminophor

  摘要：

  本研究报道了一种新型芴基白光发光金（I）复合物，它具有聚合荧光变化。这种新型发光剂可在固态下直接发出白光，无需复杂的掺杂/混合程序。

  DOI：

  10.1039/c4cc04469j
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(2-氟烯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Pyridine-Catalyzed Radical Borylation of Aryl Halides
  作者：Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b11813

  日期：2017.1.18

  A pyridine-catalyzed transition-metal-free borylation reaction of haloarenes has been developed based on the selective cross-coupling of an aryl radical and a pyridine-stabilized boryl radical. Arylboronates were produced from haloarenes under mild conditions. This borylation reaction features a broad substrate scope, operational simplicity, and gram-scale synthetic ability.

  基于芳基和吡啶稳定的硼基的选择性交叉偶联，开发了吡啶催化的无过渡金属的卤代芳烃硼化反应。芳基硼酸酯是在温和条件下由卤代芳烃生产的。这种硼酸化反应具有广泛的底物范围、操作简单和克级合成能力。
• High Field-Effect Mobility Oligofluorene Derivatives with High Environmental Stability
  作者：Hong Meng、Zhenan Bao、Andrew J. Lovinger、Bo-Cheng Wang、Anthony M. Mujsce

  DOI：10.1021/ja016525o

  日期：2001.9.1

  charge carrier transport is dominated by the hopping mechanism at room temperature. 2 Therefore, highly ordered thin films with large interconnected polycrystalline grains are necessary to obtain high mobilities. 3 To date, only a

  基于有机和聚合物半导体的薄膜场效应晶体管 (OFET) 对显示应用中的低成本大面积存储器和驱动电路具有重要意义。1 在这些有机器件中，电荷载流子传输在室温下由跳跃机制主导。2 因此，具有大的相互连接的多晶晶粒的高度有序的薄膜对于获得高迁移率是必要的。3 迄今为止，只有一个
• ランタニドキレートのための新規発色団構造
  申请人：ラジオメーター・トゥルク・オサケユキチュア

  公开号：JP2017520516A

  公开（公告）日：2017-07-27

  本出願は、発光ランタニドイオン（例えば、ユーロピウム（ＩＩＩ）イオン）の周りにフルオレニル−、フルオレニルエチニル、９Ｈ−カルバゾリル−、９Ｈ−カルバゾリルエチニル−、ジベンゾチオフェニル−、ジベンゾチオフェニルエチニル−、ジベンゾフラニル又はジベンゾフラニルエチニルピリジン発色団を有する新規ランタニドキレート設計（式（Ｉ）及び式（ＩＩＩ））を開示する。この３員環発色団は、ランタニドイオンと共に高いモル吸光係数及びルミネセンスを示す。本出願は、生体親和性に基づく結合アッセイで有用な生体特異的結合反応体を含む検出可能分子、発光ランタニドキレート化配位子、並びに前記キレートと共役した固体担体も開示する。【選択図】無し

  This application discloses a novel lanthanide chelate design (Formulas (I) and (III)) containing fluorenyl-, fluorenyl-ethynyl, 9H-carbazolyl-, 9H-carbazolyl-ethynyl-, dibenzothiophenyl-, dibenzothiophenyl-ethynyl-, dibenzofuranyl, or dibenzofuranyl-ethynyl-pyridine chromophores around luminescent lanthanide ions (e.g., europium (III) ions). These three-membered ring chromophores exhibit high molar absorptivity and luminescence along with lanthanide ions. This application also discloses detectable molecules containing useful biologically specific binding reaction bodies based on binding assays with biocompatibility, luminescent lanthanide chelating ligands, and solid carriers conjugated with the chelate.【Selected Figures】None