(2R)-2-methyl-5-oxoheptanoic acid | 108347-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-methyl-5-oxoheptanoic acid
• CAS: 108347-76-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KCSDVJHUQLSTQW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R)-2-methyl-5-oxoheptanoic acid 生成 (R)-2-Methyl-5-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael reactions. Diastereoselective reactions of chlorotitanium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with representative electrophilic olefins

  摘要：

  In the present study we wish to report the details of the diastereoselective reactions of titanium enolates derived from N-propionyloxazolidone 1 in inter-and intramolecular Michael reactions with ethyl vinyl ketone, methyl acrylate, and acrylonitrile (eq 1).

  DOI：

  10.1021/jo00020a007
• 作为产物：
  描述：

  Heptanal, 2-methyl-5-oxo-, (2R)- 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-methyl-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲醚：一种高对映选择性的催化剂，用于将醛迈克尔加成为简单的烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。

  DOI：

  10.1021/ol0517729

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Additions of Aldehydes to Enones with Imidazolidinones:  Cocatalyst Effects and Evidence for an Enamine Intermediate
  作者：Timothy J. Peelen、Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja0532584

  日期：2005.8.24

  An enantioselective intermolecular Michael addition of aldehydes to enones catalyzed by imidazolidinones has been achieved. Chemoselectivity (Michael addition vs aldol) can be controlled through judicious choice of hydrogen-bond-donating cocatalysts. The optimal imidazolidinone/hydrogen-bond-donor pair affords Michael addition products in excess of 90% ee. Furthermore, we have isolated and characterized

  已经实现了醛与由咪唑烷酮催化的烯酮的对映选择性分子间迈克尔加成。化学选择性（迈克尔加成与羟醛）可以通过明智地选择供氢键的助催化剂来控制。最佳咪唑烷酮/氢键供体对提供超过 90% ee 的迈克尔加成产物。此外，我们已经分离并表征了烯胺中间体，并证明了其在观察到的迈克尔加成反应中作为亲核试剂的功效。
• Titanium chloride-mediated reactions of the silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters: an asymmetric variant of the Mukaiyama reaction
  作者：Cesare Gennari、Lino Colombo、Giorgio Bertolini、Giuliana Schimperna

  DOI：10.1021/jo00389a021

  日期：1987.6
• AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2044101B1

  公开（公告）日：2013-10-09
• Diphenylprolinol Methyl Ether:  A Highly Enantioselective Catalyst for Michael Addition of Aldehydes to Simple Enones
  作者：Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0517729

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Diphenylprolinol methyl ether catalyzes intermolecular Michael addition of simple aldehydes to relatively nonactivated enones with the highest enantioselectivities reported to date (95-99% ee) and significantly lower catalyst loadings than have been typical in this arena.

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。
• Enantioselective Michael reactions. Diastereoselective reactions of chlorotitanium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with representative electrophilic olefins
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Todd C. Somers、Jon Clardy、David Cherry、Yoko Kato

  DOI：10.1021/jo00020a007

  日期：1991.9

  In the present study we wish to report the details of the diastereoselective reactions of titanium enolates derived from N-propionyloxazolidone 1 in inter-and intramolecular Michael reactions with ethyl vinyl ketone, methyl acrylate, and acrylonitrile (eq 1).