(2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine | 131403-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-1-benzyloxycarbony-2-butyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine；benzyl (2S,5R)-2-butyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 131403-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: QMGGZRICAIABLA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80547-9
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)nonan-2-yl] methanesulfonate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).

  DOI：

  10.3987/com-95-s8

文献信息

• An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration
  作者：Hiroki Takahata、Hiroyuki Takehara、Naoki Ohkubo、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80547-9

  日期：1990.1
• An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-s8

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Indolizidine 195B
  作者：Hiroki Takahata、Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-93-6511

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 195B (1) starting from the known pyrrolidino alcohol (2) available from L-norleucine has been achieved.