(E)-1-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)ethan-1-one | 1269637-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)ethanone；1-[2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1269637-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: UYOMPUHVPZMLJP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)ethan-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三(五氟苯基)膦 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methylene-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-1-(2-(4-chlorostyryl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用底物设计的产品控制：循环Weinreb酰胺的钌催化氧化CH氢化

  摘要：

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201603126

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Olefination of CH Bonds in Acetophenones and Benzamides
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006222

  日期：2011.2.1

  A good neighborhood! The metal‐catalyzed oxidative CH functionalization of electron‐rich arenes is well‐established, but analogous reactions of electron‐poor substrates are rare. A new application makes use of common electron‐withdrawing functional groups (COMe, CONH2, CONEt2) in the rhodium‐catalyzed oxidative Heck reaction to generate complex organic molecules. Cp*= η5‐C5Me5.

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。