tris(2-azidoethyl)amine hydrochloride | 1420296-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tris(2-azidoethyl)amine hydrochloride
• 英文别名: Tris(azidoethyl) amine hydrochloride；2-azido-N,N-bis(2-azidoethyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1420296-03-2
• 化学式: C₆H₁₂N₁₀*ClH
• 分子量: 260.689
• InChiKey: GSMBNPLZMBTFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-propynyl)thymine 、 tris(2-azidoethyl)amine hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以18%的产率得到3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-ibofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Tris(azidoethyl)amine Hydrochloride; a Versatile Reagent for Synthesis of Functionalized Dumbbell Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized using the Cu(I) catalyzed allryne-azide cycloaddition with tris(azidoethyl)amine hydrochloride and oligodeoxynucleotides possessing N-3-(propargyl)thymidine at both the 3'- and 5'-terminl. Further installation of a functional molecule to the dumbbell oligodeoxynucleotides was achieved by utilizing the remaining azide group.

  DOI：

  10.1021/ol400001w
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到tris(2-azidoethyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tris(azidoethyl)amine Hydrochloride; a Versatile Reagent for Synthesis of Functionalized Dumbbell Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized using the Cu(I) catalyzed allryne-azide cycloaddition with tris(azidoethyl)amine hydrochloride and oligodeoxynucleotides possessing N-3-(propargyl)thymidine at both the 3'- and 5'-terminl. Further installation of a functional molecule to the dumbbell oligodeoxynucleotides was achieved by utilizing the remaining azide group.

  DOI：

  10.1021/ol400001w