(5R)-5-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-1-yl]hexanoic acid methyl ester | 38933-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-1-yl]hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-hydroxy-cholene-(5)-carboxylic acid-(24)-methyl ester；3β-Hydroxy-26.27-dinor-cholesten-(5)-saeure-(25)-methylester；3β-Hydroxy-cholen-(5)-carbonsaeure-(24)-methylester；methyl (5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoate
• CAS: 38933-28-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: KPNNJCBDJNPPOD-LXVLQKCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-1-yl]hexanoic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl (5R)-5-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了按照公式（III）及其药学上可接受的盐所制备的化合物，以及它们的药物组合物；其中R2、R3、R5和n如本文所定义，并且至少有一个氢被氘取代。本发明的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。

  公开号：

  US20190359646A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-acetoxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-1-yl]hex-2-enoic acid methyl ester 在 platinum on carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R)-5-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-1-yl]hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007836A1

文献信息

• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075699A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Synthesis of side-chain oxysterols and their enantiomers through cross-metathesis reactions of Δ 22 steroids
  作者：David P. Brownholland、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.03.002

  日期：2017.5

  &NA; A synthetic route that utilizes a cross‐metathesis reaction with &Dgr;22 steroids has been developed to prepare sterols with varying C‐27 side‐chains. Natural sterols containing hydroxyl groups at the 25 and (25R)‐26 positions were prepared. Enantiomers of cholesterol and (3&bgr;,25R)‐26‐hydroxycholesterol (27‐hydroxycholesterol) trideuterated at C‐19 were prepared for future biological studies

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 10. Side-chain analogs of 25-hydroxyvitamin D3
  作者：R. Lorne Johnson、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00211a002

  日期：1977.1

  calcium mobilization in the chick of the five analogues revealed that the homo analogue 2e exhibited a significant biological response relative to the -D (vitamin D3) control. Compared to the natural vitamin D3, 2e is as active in its ability to mobilize bone calcium and is about half as effective in stimulating intestinal calcium transport. The remaining analogues (2a-d) exhibited no significant activity

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。
• Synthesis of C₂₅- and C₂₆-Steroid Carboxylic Acids from C₂₂-Steroids Using Nickelacycles as Propionic and Butyric Acid Equivalents
  作者：R. Fischer、B. Schönecker、D. Walther

  DOI：10.1055/s-1993-26040

  日期：——

  C25- and C26 -steroid carboxylic acids as well as their methyl esters with different rings A and B were synthesized with good to excellent yields from C22 -iodides 1 using the nickelacycles 2a and 2b as propionic and butyric acid equivalents.

  使用环镍 2a 和 2b 作为丙酸和丁酸等价物，从 C22 碘化物 1 合成 C25 和 C26 类固醇羧酸及其具有不同环 A 和 B 的甲酯，产率从良好到优异。