N-Benzyloxycarbonyl-glycin-<4>picolylester | 21819-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-<4>picolylester
• 英文别名: Z-Gly-OPic；picolyl N-Cbz-glycinate；N-benzyloxycarbonyl-glycine pyridin-4-ylmethyl ester；Benzyloxycarbonylglycine 4-picolyl ester；pyridin-4-ylmethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 21819-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: GWNBPECVFFKMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-glycin-<4>picolylester 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄氧羰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶盐酸盐 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-glycin-<4>picolylester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092

文献信息

• Photorelease of Carboxylic Acids, Amino Acids, and Phosphates from <i>N</i>-Alkylpicolinium Esters Using Photosensitization by High Wavelength Laser Dyes
  作者：Chitra Sundararajan、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja050760f

  日期：2005.6.1

  Visible light (>450 nm) is used to efficiently cleave carboxylic acids, amino acids, and phosphates from their N-methyl picolinium esters. Photolysis using pyrromethene dyes PM 546 and PM 597 and also coumarin 6 as photosensitizers effects release of carboxylic acids, N-protected amino acids, and phosphates in quantitative yields. The effective rate of photorelease by the dyes, Phiepsilon, was found

  可见光 (>450 nm) 用于有效地从 N-甲基吡啶鎓酯中裂解羧酸、氨基酸和磷酸盐。使用吡咯亚甲基染料 PM 546 和 PM 597 以及香豆素 6 作为光敏剂的光解作用会影响羧酸、N 保护氨基酸和磷酸盐的定量释放。发现染料 Phiepsilon 的光释放有效率高达 4500 M-1 cm-1。光致释放通过从染料敏化剂到 N-甲基吡啶鎓基团的光诱导电子转移进行。荧光猝灭和激光闪光光解实验支持光致电子转移机制。