1-(3-fluoropropoxy)-4-methoxybenzene | 20744-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-fluoropropoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 20744-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: SNRWWQHZWSKCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)丙醇 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-fluoropropoxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887

文献信息

• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• A Highly Efficient Conversion of Primary or Secondary Alcohols into Fluorides with <i>n</i>-Perfluorobutanesulfonyl Fluoride-Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate
  作者：Xueqing Zhao、Xiaowen Xue、Weiping Zhuang、Dongsheng Fang、Jingming Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1087931

  日期：——

  Direct fluorination of primary and secondary alcohols by a combination of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride (PBSF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) under mild conditions provides the corresponding fluorides in high yields. With this combination, elimination side reactions could be significantly suppressed and chiral secondary alcohols were less prone to epimerization at the reaction center.

  在温和的条件下，全氟-1-丁磺酰氟（PBSF）和四丁基三苯基氟硅酸铵（TBAT）组合对伯醇和仲醇进行直接氟化反应，可获得高产率的相应氟化物。在这种组合下，消除副反应的效果明显减弱，手性仲醇在反应中心也不易发生缩合反应。