4-Chloro-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline | 856848-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline
• CAS: 856848-38-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: FWCKSAUXDZELKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-chloro-2-[6-chloro-3-(pyridin-2-yl)-4-(pyridin-2-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-chloro-2-ethynylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indole‐Derivated Axially Chiral Frameworks via Cp^XRh(III)‐Catalyzed Domino Cyclization/C₃‐Arylation of 2‐Alkynylanilines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Junwei Ye、Qingwei Song、Dongping Pan、Zhongyi Zeng、Hui Gao、Huiying Xu、Wei Yi、Zhi Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301302

  日期：2024.3.8

  We report herein a chiral Cp^XRh(III)‐catalyzed domino cyclization/C₃‐arylation process using 2‐alkynylanilines and 1‐diazonaphthoquinones as viable substrates, delivering indole‐based derivatives endowed with axial chirality. The method features high enantioselectivity, broad substrate scope, and robust functional group tolerance. Subsequent functionalization of the synthesized scaffolds underlines the practicality of this approach in the design of indole‐derivated axially chiral frameworks, demonstrating its substantial promise in synthetic and medicinal chemistry applications.

  摘要 我们在此报告一种手性 CpXRh(III)催化的多米诺环化/C3-芳香化过程，该过程使用 2-炔基苯胺和 1-二氮杂萘醌作为可行的底物，提供具有轴向手性的吲哚基衍生物。该方法具有对映选择性高、底物范围广、官能团耐受性强等特点。随后对合成的支架进行官能化，强调了这种方法在设计吲哚衍生轴向手性框架方面的实用性，证明了它在合成和药物化学应用方面的巨大前景。