4-(2-pyridyl)-3-phenylsydnone | 142335-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-pyridyl)-3-phenylsydnone
• 英文别名: 4-(2-pyridyl)-N-phenylsydnone；3-phenyl-4-(2-pyridinyl)sydnone；3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-3H-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate；3-phenyl-4-(2-pyridyl)sydnone
• CAS: 142335-48-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: SDYAFNHEEKDVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-pyridyl)-3-phenylsydnone 在 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-3-(n-hexyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(2-pyridyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑硼烷的轻度和区域特异性合成

  摘要：

  炔炔酮在其[4 + 2]环戊烯酮的环加成反应中显示出前所未有的反应活性，可在室温下数小时内获得完全取代的吡唑。该方法提供了对合成具有有价值的吡唑硼烷，可以完全控制区域选择性，并且这些中间体可以通过C-B键的官能化进一步加工。

  DOI：

  10.1002/chem.201701019
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 碳酸二甲酯 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 21.08h， 生成 4-(2-pyridyl)-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  含sydnone的配位化合物的机械合成†

  摘要：

  N-苯基-4-（2-吡啶基）sydnone在具有三个不同金属中心（Co，Cu和Zn）的前所未有的配位络合物中，可作为四电子供体的N，O-配体。从各种苯胺开始，使用球磨机可以高效地合成N-芳基甘氨酸，随后进行亚硝化和环化成sydnones，并进一步金属化。

  DOI：

  10.1039/c9cc04673a

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Sydnones
  作者：Wesley Moran、Arantxa Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0028-1083344

  日期：2009.2

  Conditions for the palladium-catalysed direct arylation of sydnones with aryl iodides and bromides are revealed.

  揭示了钯催化下，锡内酰酮与碘代芳烃和溴代芳烃直接偶联反应的条件。
• A Mild and Regioselective Route to Fluoroalkyl Aromatic Compounds via Directed Cycloaddition Reactions
  作者：David L. Cousins、Yee Hwee Lim、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00800

  日期：2022.8.5

  The synthesis of perfluoroalkyl-substituted (hetero)arenes by benzannulation strategies is complementary to ring functionalization approaches as it obviates the need for pre-existing functionality and innate regiocontrol. We report a mild and regiospecific boron-directed benzannulation method as a vehicle for accessing a range of perfluoroalkyl-substituted (hetero)aromatic building blocks that can

  通过苯环化策略合成全氟烷基取代的（杂）芳烃与环功能化方法是互补的，因为它消除了对预先存在的功能和先天区域控制的需要。我们报告了一种温和且区域特异性的硼定向苯环化方法，可作为获得一系列全氟烷基取代（杂）芳族结构单元的载体，这些结构单元可以通过已建立的 C-B 键官能化过程轻松制备。