5-(diphenylphosphinoyl)-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole | 764696-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(diphenylphosphinoyl)-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-diphenylphosphoryl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 764696-33-5
• 化学式: C₂₁H₁₉O₃P
• 分子量: 350.354
• InChiKey: FTFBFYXRDBSQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diphenylphosphinoyl)-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole 在 锰 、 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙基氯硅烷 、 C₁₈H₂₁N₃ 、 cobalt phthalocyanine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 HeckPhos oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基卤化物的原子选择性交叉电偶联：多种 MOP 型配体的通用且实用的途径

  摘要：

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04608
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(diphenylphosphinoyl)-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843

文献信息

• Chiral biphosphine ligands for the Ru-catalyzed enantioselective hydrogenation of β-ketoesters
  作者：Yanhui Sun、Xiaobing Wan、Minjie Guo、Donghui Wang、Xicheng Dong、Yi Pan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.034

  日期：2004.7

  Three new biaryl phosphine ligands 4a-c have been prepared and their application in the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-ketoesters investigated. Ruthenium catalysts containing these ligands are highly effective in the hydrogenation of beta-ketoesters with up to 99.9% ee being obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.